Gossip Girl

Dopo essere partita un anno prima per un collegio in Connecticut senza dare spiegazioni, Serena van der Woodsen torna improvvisamente a New York

Dopo l'appuntamento della sera prima, Dan si reca al Palace per parlare con Serena, ma la ragazza è andata a trovare Blair per chiederle spiegazioni sul comportamento freddo che tiene nei suoi confronti, scoprendo così che l'amica sa della notte passata con Nate prima della misteriosa fuga in collegio. Serena vorrebbe così evitare di andare al brunch annuale organizzato da Bart Bass, ma viene costretta dalla madre e porta con sé anche Dan. Tra il ragazzo e Chuck, però, scoppia una lite per il pugno ricevuto quando ha cercato di violentare Jenny; Nate chiede a Serena di parlare e si danno appuntamento nella camera di Chuck, quest'ultimo da le chiavi della sua camera da letto a Blair per poter far sesso con Nate. Blair e Nate entrano nella suite ma trovano Serena. Blair, meditando vendetta, rivela a Dan l'accaduto tra Serena e Nate, portando i due a litigare.

Gli studenti della Constance Billard e della St. Jude si preparano per i colloqui con i rappresentanti dei college più prestigiosi del Paese. Blair e Chuck scoprono che Serena frequenta regolarmente il centro Ostroff per tossicodipendenti e socialmente disturbati, e decidono di sfruttare il segreto per vendicarsi di lei. Durante il party organizzato per i rappresentanti dei college, Blair dice a tutti che Serena frequenta il centro, mentre in realtà è il fratello di questa, Eric, a esservi ricoverato. Dan vorrebbe frequentare la Dartmouth ed essere scelto per intrattenere il rappresentante dell'Università al party, ma scopre che è stato preso Nate, nonostante non nutra il minimo interesse per la scuola e stia assecondando solo le pressioni di suo padre, che vorrebbe vederlo laurearsi in legge. Alla fine, però, Nate lascia la festa, permettendo a Dan di fare buona impressione sul rappresentante della Dartmouth. Mentre alla festa Jenny fa amicizia con Eric, che le confida del suo tentato suicidio, Serena e Blair fanno pace quando quest'ultima scopre che è Eric ad essere ricoverato al centro.

La madre di Blair ha bisogno di una modella per la sua nuova linea di moda e sceglie la figlia; il fotografo, però, non trova la ragazza spontanea e le preferisce Serena. Quando Blair lo scopre, si arrabbia molto e litiga con Serena, ma le due fanno pace perché a Serena era stato detto che anche Blair avrebbe preso parte al servizio fotografico. Nel frattempo, Serena cerca di uscire con Dan, ma i loro appuntamenti vengono costantemente annullati per gli impegni mondani della ragazza; parallelamente, Carter Baizen, vecchio amico di Nate e Chuck, torna in città e coinvolge Nate in una partita a poker, durante la quale il ragazzo perde molti soldi. Grazie all'intervento di Chuck si risolve tutto e Nate, volendo ripagare l'amico, scopre che suo padre gli ha svuotato il conto.

Dan cerca di impressionare Serena durante il loro primo appuntamento portandola in un ristorante elegante, ma la ragazza rimane delusa dalla serata perché avrebbe preferito una cosa semplice. Intanto Blair organizza il suo annuale pigiama party, al quale, non essendoci Serena, invita Jenny

Vanessa Abrams, la migliore amica di Dan, torna in città dopo essere stata un anno nel Vermont, avendo ottenuto dai genitori il permesso di vivere a casa della sorella e finire il liceo a New York. Durante la sua assenza Vanessa si è resa conto di essere innamorata di Dan, che le aveva detto di amarla prima che partisse, e decide di confessargli i suoi sentimenti, ma lei e Dan decidono di rimanere solo amici quando Vanessa scopre che il ragazzo esce con Serena. Intanto, Blair organizza un ballo in maschera, durante il quale Nate, seguendo gli indizi, dovrà trovarla prima della mezzanotte. Il ragazzo, però, distratto dai suoi sentimenti per Serena, con la quale si è confidato riguardo alla recente scoperta che il padre Howard fa uso di cocaina, non s'impegna. Jenny, delusa per non essere stata invitata al ballo nonostante abbia aiutato moltissimo Blair nei preparativi, s'intrufola alla festa e scambia la sua maschera con quella di Serena

Chuck chiede al padre Bart d'investire in un nuovo locale di burlesque da lui scoperto, il Victrola, ma l'uomo è molto scettico e Chuck, deluso, si ubriaca, dicendo poco dopo a Lily di aver visto Bart con un'altra donna. Quest'ultima si rivela essere, in realtà, una giornalista, che spinge Bart a valutare meglio il progetto di Chuck. Nel frattempo, mentre Nate affronta suo padre, chiedendogli di smettere con la droga, Blair perdona Jenny per essersi intrufolata alla festa, confidandole che Nate ha intenzione di darle l'anello di fidanzamento di famiglia

Ancora afflitta per la fine della sua relazione con Nate, Blair mantiene il segreto sperando in una riconciliazione con il ragazzo, cercando anche di evitare Chuck, il quale al contrario di lei, non ha nessuna intenzione di dimenticare quello che è accaduto nella sua limousine. La ragazza è nel frattempo impegnata ad organizzare la festa per il suo diciassettesimo compleanno e fa una scommessa con Chuck

È il giorno del Ringraziamento, ma Blair e Serena litigano quando quest'ultima scopre che l'amica è andata a letto con Chuck solo per vendetta

Si avvicina il ballo delle debuttanti e Celia, la nonna di Serena, torna in città per l'occasione, cercando di ostacolare la relazione tra la nipote e Dan, che non ritiene all'altezza. La donna vorrebbe affiancare a Serena Carter Baizen come accompagnatore per il ballo, ma Dan, saputo l'astio che Celia prova nei suoi confronti, la sfida, dicendo a Serena che andrà al ballo con lei, nonostante ritenga che sia un evento superato. Celia prova così a offrire dei soldi a Rufus affinché convinca il figlio a rinunciare, rivelandogli anche che vent'anni prima Lily lo ha lasciato perché lei l'ha costretta a scegliere tra l'eredità familiare e l'amore. Quando Dan lo dice a Serena, la relazione tra i due va in crisi perché la ragazza non crede che la nonna sarebbe capace di usare dei sotterfugi e corrompere qualcuno; si fa così accompagnare al ballo da Carter Baizen, dove, scoperta la vera natura della nonna, lei e Dan fanno pace. Nel frattempo, Blair continua a frequentare Chuck di nascosto; Nate, però, ha dei ripensamenti sulla rottura con la ragazza e si offre come suo cavaliere per il ballo, chiedendo intanto a Chuck di scoprire chi è il misterioso ragazzo che pensa stia frequentando Blair. Chuck gli fa credere che sia Carter Baizen, che Nate prende a pugni proprio durante il ballo delle debuttanti. Blair, arrabbiata con Chuck, lo lascia e ricomincia la relazione con Nate, andando a letto con lui, mentre Chuck lascia la città. Parallelamente, Lily chiede a Jenny di aiutarla nell'organizzazione del ballo, ma Alison non dà alla figlia il permesso perché la stessa sera del ballo c'è l'inaugurazione di una mostra dei suoi quadri. La ragazza si reca così al ballo di nascosto, chiedendo poi scusa alla madre, mentre Lily chiarisce con una telefonata i suoi rapporti con Rufus.

È la vigilia di Natale e Harold Waldorf torna a casa per Natale portando con sé il fidanzato francese Roman, suscitando il disappunto di Blair che sperava di far restare definitivamente suo padre a New York. La ragazza escogita quindi un piano per liberarsi di Roman, invitando alla festa di Natale organizzata da sua madre il modello Freddy, ex amore di Roman. Harold capisce così che la figlia è infelice e, dopo essersi chiariti, Blair accetta l'amante del padre, ma è anche preoccupata che Chuck, raggiunto a Monaco da Nate, possa spifferare a quest'ultimo quello che è successo tra di loro. Intanto, Serena e Dan decidono di farsi un regalo di Natale che costi al massimo cinquanta dollari. Dan chiede l'aiuto di Jenny per portare al Palace un albero di Natale, che i van der Woodsen non possono fare perché va contro le regole dell'albergo, mentre Serena quello di Vanessa, che l'aiuta ad allestire nella galleria d'arte di Rufus una nevicata, che Dan desiderava tanto. Serena e Dan fanno l'amore per la prima volta. Nel frattempo, la comparsa a New York di Alex, il vicino di casa con il quale Alison ha avuto una relazione, fa capire a lei e Rufus che il loro matrimonio è finito, e la donna decide di tornare a Hudson. Rufus, invece, lascia un messaggio a Lily, nel quale le confessa di sentire la sua mancanza, mentre la donna riceve una proposta di matrimonio da Bart Bass, al quale si è riavvicinata.

Durante una festa proibita nella piscina della scuola, un ragazzo rischia di annegare. Tramite un cellulare dimenticato, la nuova preside risale ai partecipanti e minaccia di espellere tutti se il colpevole non confessa. I ragazzi decidono di non dire niente e tenere il segreto, ma la faccenda crea tensioni tra Dan e Serena perché il ragazzo ha una borsa di studio parziale e non può permettersi di essere espulso. Serena gli confessa così di essere stata lei ad aprire la piscina perché aveva la chiave e, pur temendo la punizione, confessa per amore di Dan; al contrario di quanto si aspettasse, la preside non la espelle, ma le assegna soltanto delle ore di servizi sociali grazie ai soldi e all'influenza di Bart Bass. Nel frattempo, Blair cerca di evitare Nate, che vuole tornare con lei. Durante una festa a casa Waldorf, la ragazza vede Chuck con la chiave della piscina in mano, che lui ha recuperato da un tavolo la sera del party, e la nasconde in un cassetto di camera sua. Nate, però, vedendo la chiave, crede che la colpa sia di Blair e, per proteggerla, dice alla preside di essere stato lui ad aprire la piscina, ma viene subito smascherato

Una foto di Serena che compra un test di gravidanza viene pubblicata da Gossip Girl, sconvolgendo tutti

Sono passate tre settimane e, finite le vacanze di primavera, è il momento di ricominciare le lezioni

Si avvicina la data dell'esame di ammissione al college, ma Serena è preoccupata che Georgina Sparks, sua vecchia compagna di baldorie con la quale condivide un segreto, possa tornare a New York. Nonostante Chuck la rassicuri che, secondo le sue fonti, la ragazza si trova in Svizzera, Georgina ricompare improvvisamente alla Constance. Il ritorno dell'amica, che ha sempre avuto su di lei una cattiva influenza, porta Serena a mentire a Dan con l'aiuto di Chuck. Georgina si dimostra, però, molto colpita dal cambiamento che vede in Serena e, volendo festeggiarla, le chiede di uscire la sera prima del test. Mentre Serena non guarda, le mette una droga nel bicchiere, facendola svegliare in ritardo per l'esame

Jenny esce con Asher, che le fa guadagnare punti alla Constance Billard. Eric, però, è preoccupato per lei, ma, quando le esterna i suoi dubbi, la ragazza pensa che abbia una cotta per lei. Anche Dan nutre dei dubbi su Asher, soprattutto quando lo vede baciare un ragazzo davanti a scuola, e si confida con Blair, che riesce a mettere le mani sul cellulare di Asher, copiandone le mail. Presto la notizia finisce su Gossip Girl, ma Jenny si affretta a smentire tutto per non compromettere la sua prima festa all'Upper East Side, nonostante sappia che è la verità. Georgina si auto-invita a una cena di famiglia dei van der Woodsen, dove rivela che Eric è gay perché l'ha visto baciare il ragazzo di Jenny. Lily ne è sconvolta, ma poi accetta la cosa perché vuole solo il meglio per il figlio. Alla festa di Jenny, Blair dice ad Asher che non rivelerà il suo segreto perché vi è implicato Eric, a cui tiene molto, ma alla fine è lui stesso a confessare tutto. Jenny, umiliata, decide che il mondo dell'Upper East Side non è fatto per lei e di aver rinunciato a troppe cose. Intanto, Serena, ricattata con un video da Georgina e scoperto che quest'ultima ha fatto amicizia con Dan e Vanessa dicendo di chiamarsi Sarah, confessa a Blair il segreto che tiene nascosto

Dopo aver confessato a Blair il suo segreto, Serena passa la notte a ubriacarsi in un bar con alcuni ragazzi. Blair, però, riesce a ritrovarla e riportarla a casa, la mattina dopo, sana e salva, ma in pessime condizioni. Dan, preoccupato per la strana reazione avuta da Serena alla vista di Sarah e conscio che la sua ragazza gli sta nascondendo qualcosa, si presenta a casa Waldorf alla ricerca di Serena, trovandovi anche Chuck e Nate, chiamati da Blair. Per non coinvolgere Dan nei suoi problemi, Serena gli dice di averlo tradito, pur non essendo vero, rompendo così con il ragazzo. Poco dopo, rivela a Blair, Nate e Chuck il segreto tra lei e Georgina

Serena si reca a casa di Dan per raccontargli tutto, ma qui trova Georgina, che se ne va. Dopo aver confidato il suo segreto anche a Dan, il ragazzo decide di incastrare Georgina con l'aiuto di Blair, dandole appuntamento al parco

Chuck, Nate e Serena hanno passato l'estate negli Hamptons

Mentre Vanessa aiuta Rufus a trasformare il magazzino della galleria d'arte in una caffetteria, Dan e Serena decidono di procedere con calma nella loro relazione e non vedersi per un po', ma presto capiscono di non riuscire a tenere a freno i propri sentimenti. Nate scopre che il patrimonio della sua famiglia, in seguito alla fuga di suo padre, è stato completamente pignorato

Nate, oppresso da Catherine, si riavvicina a Vanessa. I due vorrebbero ricominciare la loro storia, ma Catherine minaccia Vanessa

È il primo giorno di scuola e Jenny ha paura di subire i soprusi della corte di Blair. Quando cominciano a tormentarla, la ragazza inizia a mentire per bigiare la scuola e si rifugia alla Waldorf Design. Nel frattempo, Lily torna dal viaggio di nozze e si sente sola perché Bart è a Pechino per affari. Per essere stata lontana da Nate, Vanessa riceve un assegno da Catherine e, quando si reca a casa della duchessa per restituirlo, sorprende lei e il figliastro Marcus che si baciano. Su consiglio di Dan, la ragazza chiede aiuto a Blair e le mostra la foto che ha scattato. Blair invita Marcus e Catherine a pranzo in un ristorante e stipula un patto con loro

È arrivata la settimana della moda e Blair procura alle amiche dei biglietti di seconda fila per la sfilata della Waldorf Design. Il suo tentativo di riconquistarle viene però messo in ombra da una foto che ritrae Serena in compagnia della party girl per eccellenza Poppy Lifton. Intanto, Jenny manca dalle lezioni da due settimane e trascorre il suo tempo aiutando Eleanor ad organizzare la sfilata. Per avere dei volti nuovi all'evento, la ragazza le consiglia di mettere in prima fila Serena, che di solito restava dietro le quinte con Blair, Poppy Lifton e altre celebrità. Quando Blair scopre che per colpa di Jenny il planning dei posti che aveva deciso è stato stravolto, decide di fargliela pagare, dicendo a Rufus che Jenny finge di non avere l'obbligo di frequenza scolastico e facendo sparire le modelle, delle quali si occupava Jenny, poco prima che la sfilata cominci. Jenny riesce a cavarsela arruolando al loro posto Serena, Poppy e le loro amiche. Per vendicarsi di Serena, che ha tradito la loro tradizione di restare dietro le quinte, Blair le porta da indossare per il gran finale il vestito del dopo sfilata di Jenny. Tuttavia, contrariamente a quanto aveva previsto, l'abito riscuote un grande successo e, quando Serena scopre che Blair le aveva dato apposta il vestito sbagliato, le dice che da quel momento in poi non rimarrà più in disparte per non farla sfigurare e sarà se stessa. Per modificare lo stile di scrittura troppo monotono, uno scrittore a cui Dan fa leggere i suoi racconti gli consiglia di carpire il segreto di una persona e scrivere di quello. Il ragazzo sceglie Chuck. Una sera, finiti alla polizia per una rissa in un bar, Chuck confessa a Dan il rapporto travagliato che ha con il padre Bart, che lo accusa di aver ucciso la moglie, morta di parto. Quando però il giovane Bass scopre che cosa sta facendo Dan, rettifica quello che ha detto sulla madre, dicendo che in realtà è morta in un incidente aereo quando lui aveva sei anni. Lily scopre che Bart tiene un dossier su di lei, nel quale sono raccolti tutti i segreti del suo passato.

Blair, Dan, Nate e Chuck devono partire per Yale per sostenere i colloqui di ammissione. Serena, invece, pur essendo stata invitata personalmente a Yale, per non fare torto a Blair decide di andare alla Brown, ma quando Blair le dice che non riuscirebbe mai a superare neanche il primo colloquio a Yale, la ragazza cambia idea. Serena entra subito nelle grazie del rettore, finendo per essere invitata al rinfresco serale tanto ambito da Blair, che si imbuca corrompendo la segretaria del rettore. I partecipanti al rinfresco devono rispondere alla domanda "Con quale persona, morta o vivente, vorresti cenare?". Blair ha intenzione di rispondere con la scrittrice preferita del rettore, ma, quando scopre che Serena le vuole rubare la risposta, cambia quella della ragazza, scrivendo il nome del ragazzo morto in compagnia di Serena. Dopo un furibondo litigio, Blair e Serena decidono di ignorarsi, ma poi capiscono di mancarsi troppo e fanno pace. Dan ha bisogno un'altra lettera di raccomandazione per poter frequentare la facoltà di lettere e affida i suoi racconti a Jordan, una ragazza conosciuta da Nate, per farli leggere a qualche professore dell'università. Chuck è interessato a Yale soltanto per la società segreta "Skull and Bones". Per ammetterlo, i membri vogliono Nate per vendicarsi del capitano Archibald. Chuck gli porta Dan spacciandolo per Nate, e il ragazzo finisce legato a un palo in mutande. Liberato da Nate, i due diventano amici. Intanto, Jenny invita Rufus a passare una giornata con lei all'atelier per decidere se farla studiare a casa e permetterle di realizzare il suo sogno di diventare stilista. L'uomo, però, pur avendo visto il valore di Jenny nel corso della giornata, rifiuta, ma l'intervento di Lily gli fa cambiare idea e acconsente affinché Jenny studi da privatista.

Vanessa vuole salvare un vecchio bar dalla demolizione dandogli lo status di edificio storico e, per farsi aiutare nella raccolta delle firme, ricatta Blair con la foto di Marcus e Catherine. La ragazza, per vendicarsi, si rivolge a Chuck

All'atelier, Jenny conosce Agnes, una modella che adora i suoi vestiti e che la spinge a ribellarsi a Eleanor e ai tentativi di questa di utilizzare i modelli di Jenny per la nuova collezione spacciandoli per propri. La ragazza decide così di licenziarsi e, su consiglio di Agnes, di creare una linea di moda tutta sua. La modella tira fuori, però, anche il lato più selvaggio di Jenny, che accetta di farsi fotografare in reggiseno. Improvvisamente, arriva Nate, che porta via Jenny e, quando la ragazza gli chiede come mai sia preoccupato per lei, i due si baciano. Nel frattempo, Serena incontra Aaron Rose, un giovane artista che sta organizzando una mostra delle proprie opere alla galleria d'arte di Rufus. Il ragazzo le chiede di uscire, ma Serena è un po' titubante perché teme di ferire Dan. Dopo essersi assicurata che al ragazzo non dispiace se lei esce con qualcuno, Serena si rende conto di aver già incontrato Aaron a un campo estivo qualche anno prima, ma, quando sta per raggiungerlo per accettare il suo invito, lo vede allontanarsi in moto con un'altra ragazza. Blair e Chuck hanno cominciato una sfida per vedere chi dirà per primo "ti amo". Blair, utilizzando anche i consigli di Dan, cerca di sedurre Chuck, ma i suoi tentativi vanno a vuoto e alla fine decide di arrendersi, dandogli appuntamento sul tetto della galleria d'arte per dirgli quello che prova. Poco prima di raggiungere Chuck, Dan le dice di assicurarsi che lui non stia ancora facendo qualche giochetto, e la ragazza cambia idea, tornando a casa in lacrime. Qui viene raggiunta da Chuck

Dopo averlo visto con due ragazze diverse, Serena non sa se fidarsi di Aaron e gli dice che non se la sente di uscire con lui quando vede già altre ragazze. Per poter entrare a Yale, Blair decide di fare da baby sitter a Emma, la figlia di un'amica del rettore. La ragazzina si rivela, però, molto esuberante ed è determinata a perdere la verginità mentre è sotto la custodia di Blair, dalla quale scappa. La ragazza, con l'aiuto di Serena e Chuck, riesce a recuperare Emma e farle capire che la prima volta deve essere per amore e non per battere una rivale. La madre di Emma, però, scopre che non sono andate al cinema come le avevano fatto credere, ma in un locale, e Blair vede sfumata la sua possibilità di andare a Yale. Tuttavia, la mattina successiva riceve una telefonata dal rettore, che l'ammette all'università dopo una buona parola di Emma. Nel frattempo, con l'aiuto di Agnes, Jenny progetta di trasformare il galà della società filantropica, durante il quale verrà consegnato un premio a Bart e Lily, nella sua sfilata di moda. Il piano riesce e Jenny ha un grande successo, ricevendo numerose chiamate da investitori presenti al galà, ma Rufus non è contento di quanto ha fatto la figlia e, dopo l'intervento di Lily che impedisce che la ragazza finisca in prigione, Jenny scappa di casa. Durante la festa, Vanessa vede Jenny e Nate che si baciano e Dan, saputo della relazione tra l'amico e la sorella, caccia Nate di casa. Mentre il ragazzo si dirige fuori città e imbuca una lettera per Jenny, Dan finisce il suo racconto su Chuck Bass e lo spedisce allo scrittore Noah Shapiro per cercare di ottenere una lettera di presentazione per Yale, non avendo trovato nessun professore all'università disposto a raccomandarlo.

Mentre Serena esce con Aaron, che le propone un rapporto non esclusivo e senza impegni, e le fa fare da modella per le sue fotografie, Jenny va a stare da Agnes e insieme cercano di aprire la propria società di moda. L'esuberanza di Agnes, però, fa perdere loro tutti i probabili sponsor e Jenny, senza dirglielo, decide di mettersi in proprio. Quando Agnes lo scopre, brucia tutti i vestiti di Jenny e la caccia di casa. Essendo minorenne, per creare il proprio marchio Jenny ha bisogno la firma dei genitori, ma visto che nessuno dei due è disposto a dargliela, la ragazza decide di chiedere l'emancipazione legale. Nel frattempo, si avvicina il diciottesimo compleanno di Blair e la ragazza non vede l'ora di conoscere il nuovo uomo della madre, Cyrus Rose, il padre di Aaron. Tuttavia, l'uomo non è come lei se lo aspettava

Blair scopre che sua madre e Cyrus si sono fidanzati e che hanno intenzione di dirlo a tutti quella sera in occasione della cena del Ringraziamento. La ragazza, offesa perché la madre non l'ha detto prima a lei, si mette a vagare per Manhattan con la sua domestica Dorota, ma alla fine Eleanor riesce a rintracciarla e, tornata a casa, Blair scopre che è arrivato anche suo padre. Inoltre, Eleanor le dice che il motivo per cui non le ha dato subito la notizia era perché prima voleva che il padre di Blair approvasse Cyrus. Intanto, approfittando dell'assenza di Bart e Lily, Jenny si fa ospitare da Eric e continua a portare avanti la richiesta di emancipazione. Tuttavia, Lily trova i documenti nella borsa di Jenny e avverte Rufus, che dice alla figlia di volerle comunque bene. Jenny decide di rinunciare e torna a casa, facendo pace con la sua famiglia e con Vanessa. Nel frattempo, il padre di Nate è tornato in città e chiede a moglie e figlio di seguirlo in Danimarca. Vanessa viene contattata dall'FBI, che le racconta il vero motivo per cui il capitano Archibald è tornato

Il comitato scolastico organizza l'annuale ballo di beneficenza Snowflake e Blair e Chuck fanno una scommessa

Chuck si presenta ubriaco al funerale del padre e caccia via Dan, accusando Rufus e Lily della morte di Bart. Dopo la funzione funebre, il ragazzo contatta Andrew Tyler, il detective del padre, per sapere il segreto di Lily scoperto da Bart prima di morire. Lily, però, è intenzionata a mantenere il segreto tale e incarica sua madre Celia di trattare con il detective per impedire che qualcosa trapeli; tuttavia, Celia non fa nulla e Chuck viene a conoscenza del segreto di Lily

Mentre si prepara a ricevere la visita delle signore del prestigioso Colony Club, Blair viene a sapere che, dopo un mese dal funerale di Bart, Jack Bass, fratello del defunto, è finalmente riuscito a rintracciare il nipote Chuck e a riportarlo a New York. Il ragazzo, però, ha un comportamento ribelle

La lettura del testamento di Bart rivela che l'uomo ha lasciato la quota maggioritaria delle sue industrie al figlio Chuck. Il ragazzo è pronto a lavorare in azienda fin dall'inizio, mentre Jack, scelto come tutore di Chuck in quanto parente più prossimo, è deluso dalla scelta del fratello perché pensava sarebbe stato lui a prendere il controllo delle industrie Bass. L'uomo ordisce così un piano ai danni del nipote

È arrivato il giorno nel quale vengono comunicate le ammissioni anticipate ai college. Dan e Serena vengono accettati a Yale, mentre Blair viene messa in lista d'attesa. Inoltre, la media della ragazza, fondamentale per entrare a Yale, viene intaccata da una B messale dalla nuova professoressa di letteratura, Rachel Carr. Visto che Blair non ha fatto domanda in nessun altro college, Serena sceglie di andare alla Brown e lasciare così il suo posto a Yale a Blair. Quest'ultima, però, decide lo stesso di vendicarsi della Carr, invitandola al galà dell'opera di quella sera con la sua famiglia, dandole appuntamento a un'ora sbagliata. A teatro, Blair riceve una telefonata della preside, che le comunica che la Carr ha detto che, se i suoi voti futuri saranno buoni, la sua media non verrà compromessa. Blair chiede scusa alla professoressa, ma questa dice alla preside quello che l'allieva ha fatto. Punita severamente dalla preside, che informa anche Yale dell'accaduto, Blair decide di dichiarare guerra alla professoressa Carr. Intanto, Chuck chiede aiuto a Lily per liberarsi di Jack e alla donna torna in mente che lei e Bart avevano deciso di adottare i rispettivi figli, ma che fino a quel momento solo l'uomo aveva firmato i documenti. Chuck accetta di farsi adottare e così Lily diventa il suo tutore e nuovo presidente delle industrie Bass al posto di Jack. Quest'ultimo, per vendicarsi, cerca di violentare Lily, ma la donna viene salvata da Chuck. Rispedito Jack a Sidney, Chuck e Lily si riavvicinano e il ragazzo, nonostante non sia molto felice della relazione intrapresa dalla matrigna con Rufus, decide di tornare a vivere da lei.

Chuck si risveglia in una camera d'albergo senza sapere come ci è finito. Le uniche cose che ricorda sono di aver ricevuto un invito per la festa di un club esclusivo la sera prima e di avervi incontrato una bellissima ragazza, Elle. Una volta rintracciata, Elle gli dice che in realtà l'invito era per suo padre Bart e che lei, resasi conto che lui era la persona sbagliata, lo aveva drogato e portato in albergo perché gli altri soci non dovevano assolutamente sapere che un estraneo aveva partecipato a una delle loro riunioni. Nonostante la ragazza gli intimi di non cercarla mai più e di non indagare oltre, Chuck decide di scoprire com'era implicato suo padre nelle attività del club. Intanto, Blair decide di attuare un piano per liberarsi della professoressa Rachel Carr e inventa una presunta relazione tra la donna e Dan. Quando si scopre che il pettegolezzo è stato messo in giro da Blair, la ragazza viene espulsa da scuola per calunnia. Tuttavia, Serena vede Dan che consola Rachel in una caffetteria fuori dall'orario scolastico e scatta una foto, che Blair utilizza per dimostrare di essere nel giusto durante il consiglio genitori-insegnanti. La Carr viene così licenziata, mentre Dan e Serena si lasciano, nonostante tra il ragazzo e la professoressa in realtà non sia successo niente. Tuttavia, mentre la preside decide di reintegrare la Carr a scuola per evitare lo scandalo, Rachel e Dan vanno a letto insieme.

Per l'annuale rappresentazione teatrale, le allieve della Constance Billard e gli studenti della St. Jude decidono di mettere in scena L'eta dell'innocenza. Serena, con l'aiuto di Vanessa, cerca di conquistare il regista, mentre Blair scopre che, a causa di una telefonata anonima, la sua ammissione a Yale è stata revocata. Inoltre, su Gossip Girl vengono pubblicati dei segreti personali dei quali solo Blair e Serena sono a conoscenza, mettendo le due ragazze l'una contro l'altra. Al secondo atto, lo spettacolo degenera

Su consiglio di Dan e Vanessa, Nate accetta l'invito del cugino Trip a unirsi ai parenti della madre, i van der Bilt, per festeggiare l'anniversario della nascita della famiglia. Il ragazzo si riavvicina così al nonno, ma Vanessa teme che l'uomo possa spingere Nate a fare qualcosa che non vuole. Infatti, il nonno convince Nate a rinunciare alla vacanza programmata con Vanessa per fare invece uno stage presso l'ufficio del sindaco, e seguire così le orme in politica di tutti i van der Bilt. Questa decisione porta a un distacco tra Vanessa e Nate, e il ragazzo si riavvicina a Blair. Quest'ultima, intanto, sta tirando fuori il peggio di sé, facendo preoccupare Chuck e Serena. Chuck confida alla sorellastra di sentire Blair sempre più lontana e Serena gli consiglia di lottare per averla. Il ragazzo si reca così a casa di Blair, ma Dorota gli dice che lei è già a dormire. Dopo aver lasciato il suo messaggio alla domestica, mentre sta per andarsene Chuck vede la giacca di Nate abbandonata su una sedia e capisce che l'amico è in compagnia di Blair. Dopo aver scoperto che la sua gallerista Bex è uscita con Rufus, Lily propone all'uomo di fare una lista dei propri ex. Tuttavia, visto che la lista dell'uomo è molto più corta della sua, Lily gliene sottopone soltanto un foglio. Quando Rufus scopre l'altro foglio, tra i due nasce un diverbio, ma alla fine capiscono che liste del genere non sono di alcuna utilità.

Per il sedicesimo compleanno di Jenny, Serena decide di organizzare un grande party, ma la ragazza preferirebbe una cosa in famiglia e le chiede di annullarla. Tuttavia, quando le Perfide insinuano che non si sarebbe presentato nessuno, Serena decide di farla lo stesso. Scopertolo, per ripicca Jenny posta un messaggio su Gossip Girl per invitare ancora più gente; la situazione, però, sfugge di mano, tanto da richiedere l'intervento della polizia. Del disastro viene incolpata Serena, che decide di partire con la sua amica Poppy Lifton e il ragazzo di questa, Gabriel, per una vacanza di una settimana in Spagna. Blair vorrebbe che il suo rapporto con Nate diventasse più di una semplice amicizia. Intanto, Vanessa viene a sapere da Chuck che il motivo per cui Nate non la chiama da una settimana è che si vede con Blair, e i due decidono di attuare un piano per farli ingelosire. Di conseguenza, alla festa di Jenny, Vanessa e Chuck si baciano di fronte a Nate e Blair. Quest'ultima, sconvolta, cerca di andare a letto con Nate, ma il ragazzo rifiuta. Il giorno dopo, credendo di aver ormai perso Nate, Blair va al parco e vi trova il ragazzo, venuto a scusarsi. Mentre i due si baciano, Vanessa e Chuck vanno a letto insieme. Rufus scopre che la domanda di Dan per una borsa di studio è stata rifiutata e, preoccupato di non avere abbastanza soldi per mandare il figlio a Yale, accetta il consiglio di Lily di contattare un'agenzia immobiliare per vendere il loft e trasferirsi tutti a casa della donna. Alla fine, però, Rufus rinuncia al suo proposito perché lui e Lily capiscono di non essere ancora pronti a vivere insieme. Intanto, Dan contatta un suo ammiratore che gli ha spedito una lettera per complimentarsi del suo racconto pubblicato sul New Yorker. Si scopre così che l'ammiratore di Dan è Scott, il figlio di Lily e Rufus, che ha scoperto di essere stato adottato. Alla telefonata, però, rispondono i genitori adottivi, che decidono di non dire al figlio che Dan ha chiamato.

Blair vorrebbe fare da damigella al matrimonio di Trip, il cugino di Nate, e il nonno del ragazzo le offre uno scambio

La storia tra Gabriel e Serena sembra andare a gonfie vele, anche se a volte il ragazzo si assenta misteriosamente. Non convinta della sincerità di Gabriel, Blair inizia ad indagare sul conto del ragazzo insieme a Chuck, scatenando la gelosia di Nate, che decide di affittare un appartamento tra la NYU e la Columbia dove vivere con Blair l'anno seguente per non doversi separare. Blair e Chuck scoprono che Gabriel si vede ancora con Poppy e li mettono l'uno di fronte all'altra, costringendo il ragazzo a lasciarla. Rompendo con Poppy, però, Gabriel perde tutti gli investitori della nuova compagnia che sta aprendo, forniti da Poppy, ma, con l'aiuto di Serena, riesce a ottenere nuovi finanziamenti da Lily e dai suoi amici dell'alta società. Intanto, Blair e Chuck scoprono che Gabriel ha mentito dicendo di aver incontrato Serena per la prima volta al Butter mentre lei era in compagnia di Georgina. Per scoprire la verità, visto che quel giorno in realtà il locale era chiuso, decidono di andare a trovare Georgina al campo cattolico del riformatorio. Qui la ragazza, completamente cambiata perché si è avvicinata a Gesù, conferma che Gabriel ha mentito. Infatti il ragazzo, all'insaputa di tutti, sta organizzando una truffa con l'aiuto di Poppy. Nel frattempo, anche Serena ha scoperto che il suo fidanzato le ha mentito e va al suo appartamento per affrontarlo, ma lo trova vuoto. Improvvisamente, arriva anche Poppy, che, mostrandosi sconvolta alla notizia che Gabriel se n'è andato, afferma che lui le ha rubato mezzo milione di dollari. Vedendo il padre in un negozio che osserva un anello, Dan e Jenny capiscono che l'uomo ha intenzione di chiedere a Lily di sposarlo e, per dimostrargli il loro appoggio, mettono insieme i risparmi e lo comprano. Intanto Rufus, avendo problemi a vendere la galleria, decide di investire nella compagnia di Gabriel per guadagnare dei soldi e pagare la retta di Yale.

Serena decide di recuperare i soldi e, fingendo di essere incinta, telefona a Gabriel e gli dà appuntamento in un bar per parlargli. Inaspettatamente, il ragazzo si presenta e confessa a Serena che i soldi non li ha lui, ma Poppy

Mentre Serena è in prigione, Lily ricorda quando, alla sua età, ebbe un'esperienza simile

Gossip Girl rovina la cerimonia di consegna dei diplomi della Constance Billard e della St. Jude e Serena decide di fargliela pagare scoprendo chi è, grazie anche all'aiuto di Jonathan, il ragazzo di Eric, che è riuscito a entrare nel server del blog. Gossip Girl, però, si vendica e, durante una festa organizzata da Nate per festeggiare la fine delle superiori, rivela i segreti ancora nascosti

Le vacanze estive sono quasi finite e Serena torna a New York dopo aver passato l'estate in giro per il mondo ad attirare l'attenzione dei paparazzi insieme a Carter Baizen, delusa perché il padre non ha voluto parlare con lei. Chuck e Blair, invece, si sono divertiti a giocare, facendo adescare a lui numerose ragazze da far umiliare a Blair per tenere vivo il loro rapporto, ma poi decidono di smettere. Nate è tornato con una misteriosa ragazza, Bree, della quale inizialmente non conosce l'identità, ma, quando scopre che appartiene alla famiglia rivale dei van der Bilt, i Buckley, decide comunque di uscire con lei nonostante il nonno cerchi di convincerlo a tornare a lavorare per il sindaco. Vanessa, che ora esce con Scott, litiga con Dan, che ritiene essere troppo cambiato ora che è diventato ricco. Per fare pace, la ragazza convince Rufus ad invitarla, insieme a Scott, all'annuale partita di polo dei van der Bilt, ma i due hanno nuovamente un diverbio.

Mentre Blair, Dan e Vanessa cominciano a frequentare la NYU, Serena decide di rimandare di un anno l'iscrizione alla Brown perché vuole chiarirsi le idee, e si fa ospitare da Chuck in attesa di dirlo alla madre, che è ancora assente da New York perché sta assistendo CeCe, molto malata. Quando Chuck dice a Rufus dei progetti di Serena, la ragazza si vendica

Dan e Georgina vanno a letto insieme, anche se lui non desidera una relazione seria, mentre Serena esce con Carter, che però dimostra di essere ancora un irresponsabile. Vanessa scopre che Scott in realtà non è iscritto alla NYU e, quando gli chiede spiegazioni, il ragazzo le confessa di essere il figlio di Rufus e Lily, che i due credono morto. Vanessa spinge Scott a raccontare la verità a Rufus durante l'asta di Sotheby's, ma il ragazzo, a causa della presenza inaspettata della madre, che gli dice di non volerlo perdere, racconta a Rufus di essere il fratello di suo figlio morto. Scott decide poi di tornare a Boston, dove viene seguito da Georgina, che ha scoperto il suo segreto. Intanto, Chuck e Blair si trovano l'uno contro l'altra a contendersi una foto all'asta, il primo per riuscire a fare affari con Sean McPherson, la seconda per entrare nella prestigiosa Table Élitaire. La foto viene infine acquistata da Serena, che ha scoperto che è stato tutto uno scherzo di Georgina e consiglia Dan di starle lontano perché è ancora quella di prima, nonostante dica di essere cambiata. Serena scopre anche che a mettere in cattiva luce Carter con dei sotterfugi durante la settimana sono stati Chuck e Blair, che volevano spingerla a lasciarlo.

Alla NYU arriva una nuova studentessa, Olivia Burke, famosa attrice che divide la stanza al dormitorio con Vanessa. Non conoscendo la vera identità di Olivia, che gli dice di chiamarsi Kate, Dan se ne innamora, confessandole che è felice di aver trovato una ragazza normale. Spiazzata da queste parole, Olivia si allontana da lui, ma alla première del suo nuovo film, Fleur, alla quale Dan viene invitato da Vanessa, il ragazzo scopre tutto. Olivia gli chiede quindi scusa e gli domanda una seconda possibilità, che il ragazzo le concede. Lily torna in città con un giorno d'anticipo e non prende bene la notizia che Serena non andrà alla Brown. La ragazza decide così di dimostrare alla madre di non aver fatto una scelta affrettata trovando un lavoro

Lily è arrabbiata con Rufus, che incolpa di non aver impedito a Serena di rinunciare alla Brown. I figli, però, riescono a farli riappacificare e la coppia decide di sposarsi il giorno dopo al giardino botanico. Intanto, Georgina torna in città e scopre che Dan esce con un'altra; ricatta quindi Vanessa dicendole che, se non li farà lasciare, rivelerà la vera identità di Scott. I tentativi di Vanessa, però, non vanno a buon fine e, quando Dan si convince che voglia che lasci Olivia perché è innamorata di lui, la ragazza gli confessa tutta la verità. Dan decide così di fingere di amare ancora Georgina per impedirle di rovinare il matrimonio, ma la ragazza capisce che è una farsa e riporta Scott a New York. Lily, nel frattempo, matura dei dubbi sulla scelta di sposarsi così di fretta e Scott assiste al litigio tra lei e Rufus, scappando sconvolto

Vanessa viene scelta dall'ex studente della NYU Josh Ellis per tenere il discorso del brindisi delle matricole durante il weekend dei genitori e invita la sua famiglia, che non approva che abbia scelto di frequentare un'università privata, ad assistere. Dan, però, invita Olivia al brindisi per presentarla ai suoi genitori e, quando Vanessa scopre che il discorso è stato assegnato alla sua compagna di stanza, dice a Dan che Olivia in realtà ha paura d'incontrare Lily e Rufus, e a Olivia che Dan non vuole presentarle i suoi genitori perché loro non amano le celebrità. Il discorso torna quindi a Vanessa, ma Blair, intenzionata ad accaparrarselo per conquistare la NYU, fa in modo che Chuck baci Josh Ellis per ricattarlo; il discorso viene di conseguenza assegnato a Blair. Durante la serata, però, Chuck scopre che la sua ragazza l'ha usato, scambiando il suo bacio, obiettivo di una caccia al tesoro, per il discorso, e anche Dan e Olivia scoprono le bugie di Vanessa. Alla fine, il discorso viene tenuto da Olivia, mentre la madre di Vanessa rimane delusa dalla figlia per i sotterfugi che ha usato. Nel frattempo, saputo da Nate che la famiglia Buckley manderà Carter a lavorare su una piattaforma petrolifera, Serena decide di vincere il debito di Carter in una partita a poker contro PJ Buckley; tuttavia, lei e Nate perdono tutti i soldi e anche una foto compromettente di Trip, che si è candidato al Congresso e che i Buckley vogliono rovinare. Poco dopo, però, Serena scopre che la foto data a PJ in realtà è falsa e, grazie a quest'informazione, che salva i Buckley da una figuraccia mediatica, il debito di Carter viene estinto, ma il ragazzo lascia comunque la città.

Pur avendo perdonato Blair, Chuck non si fida ancora di lei e chiede quindi a Serena di aiutarlo ad organizzare in ventiquattro ore l'inaugurazione del suo nuovo locale, il Village Club, chiedendole di non dire nulla a Blair. Quest'ultima, però, decide di aiutarlo comunque chiamando Jack per fargli ottenere la licenza per gli alcolici

parte II

Jenny incarica le sue tirapiedi di fare in modo che sia Graham Collins, il ragazzo più sexy dell'Upper East Side, ad accompagnarla al ballo delle debuttanti. Kira, una ragazza che vuol far colpo su Jenny, viene a saperlo da Eric e contatta Graham, suo vicino di casa, per organizzare la cosa. Quando però Graham manda un messaggio a Jenny offrendosi come suo accompagnatore, Eric, tramite il cellulare della ragazza, risponde con un rifiuto. Scopertolo, Jenny si arrabbia con Eric e ricontatta Graham, dicendo anche a Blair, scelta come sua mentore per il ballo, di non aver bisogno dell'aiuto di una regina decaduta. Eric, Blair e Kira decidono così di rovinare il debutto di Jenny, ed Eric fa in modo che Graham accompagni Kira; Jenny, però, riesce a debuttare con Nate, attirando l'ammirazione di tutte le ragazze perché è un universitario. A causa dei complotti e dei sotterfugi, Jonathan lascia Eric, che rimane determinato a detronizzare Jenny. Intanto, Olivia deve lasciare il college per girare il quarto episodio della saga dei Cavalieri Eterni; per convincerla a restare, Dan e Vanessa la coinvolgono in una serie di attività prese da un articolo di giornale sulle quindici cose da fare al college

Dopo la notte passata insieme, tra Dan, Olivia e Vanessa si crea un po' d'imbarazzo, dovuto anche al fatto che Olivia non parte più perché il quarto film della saga dei Cavalieri Eterni è saltato. Le due ragazze cominciano a litigarsi le attenzioni di Dan, soprattutto quando Olivia viene a sapere che lui vuole fare domanda per il corso di sceneggiatura della Tisch che si terrà l'anno dopo e lo iscrive al cabaret, che rappresenta un'ottima opportunità per essere presi, facendo saltare i progetti che Dan aveva con Vanessa. Il ragazzo, però, coinvolge comunque la migliore amica nel cabaret, il cui obiettivo è scrivere e mettere in scena la rivisitazione di una fiaba. Il gruppo sceglie di fare Biancaneve, con Olivia nella parte della protagonista, Blair in quella della Regina Cattiva e Dan nei panni del Principe Azzurro. Durante la rappresentazione, Olivia dice a Dan di essere gelosa di Vanessa perché ha capito che lui è innamorato della ragazza, anche se non lo vuole ammettere; per farglielo capire, Olivia fa in modo che Vanessa prenda il suo posto sul palco in modo che Dan la baci e accetta un nuovo progetto cinematografico, lasciando New York. Blair, invece, organizza un concerto privato di Lady Gaga per impressionare i ragazzi del cabaret. Intanto, Jenny accompagna in giro per la città Damien Dalgaard, figlio di un ambasciatore belga, che si rivela essere uno spacciatore. Sentendosi sola e annoiata, la ragazza si fa coinvolgere nel traffico di stupefacenti. Parallelamente, Serena confessa a Nate i sentimenti che prova per Trip e chiede il suo aiuto per stargli alla larga finché lui non partirà per Washington. I due passano così la giornata a bere nei bar e il ragazzo rivela a Serena che due anni prima lui l'amava; proprio quando Nate sta per baciare Serena, però, arriva Trip, che nel frattempo ha scoperto che è sua moglie la responsabile della messinscena dell'uomo nell'Hudson. Trip porta via Serena, che decide di ascoltare il suo cuore

Nel giorno del Ringraziamento Eleanor torna a casa da Parigi per dare a Blair una notizia importante

Dopo aver passato una settimana con Serena nel proprio cottage di campagna, Trip comincia ad avere dei dubbi e contatta segretamente Maureen perché vuole evitare uno scandalo. La donna si presenta così da Serena, informandola che lei e il marito non divorzieranno, mantenendo un matrimonio di facciata per salvargli la carriera, e che lei deve accettare questo stato di cose, accontentandosi di essere l'amante, altrimenti mostrerà a Rufus la lettera che la ragazza ha ricevuto dal padre, nel quale si evince che Lily e il padre di Serena hanno passato del tempo assieme in un albergo. Infuriata per le bugie che Trip le ha detto, Serena decide di tornare a New York e Trip si offre di accompagnarla; durante il tragitto, però, hanno un incidente stradale e la ragazza si ferisce gravemente, venendo portata all'ospedale. Nate affronta il cugino, scoprendo che il nonno ha accettato di coprire l'accaduto e che, se il caso dovesse arrivare in tribunale, Maureen testimonierà che il marito è stato tutto il tempo con lei; Maureen, inoltre, consegna la lettera del padre di Serena a Rufus. Dan dice a Vanessa di amarla, ma lei crede che glielo dica perché è sotto stress a causa di quello che è successo a Serena. Nel frattempo, Chuck si rifiuta di recarsi sulla tomba del padre nel giorno della sua morte e si concentra sul lavoro, allontanando emotivamente Blair, che cerca invano di fargli cambiare idea. In seguito all'incidente di Serena, però, il ragazzo ammette di avere paura perché non è stato accanto a Bart quando è morto e va al cimitero

Chuck, convintosi che la donna sulla tomba di Bart sia sua madre, comincia delle ricerche, scoprendo che si chiama Elizabeth Fisher. Quest'ultima, però, sostiene di essere solo una delle tante donne di Bart. Intanto, Serena, dimessa dall'ospedale, comincia una storia con Nate, ma i due decidono di non affrettare le cose

Chuck continua a indagare su Elizabeth e, introdottosi nella sua camera d'albergo di nascosto, trova il pezzo mancante del medaglione, nel quale è infilata una foto di Elizabeth con un neonato in braccio. Nonostante la donna voglia spiegare a Chuck come stanno le cose, lui si rifiuta di darle una possibilità e così Serena organizza un incontro a insaputa del fratellastro. Chuck, però, offre a Elizabeth un assegno affinché se ne vada per sempre e la donna lo accetta; poco dopo, il ragazzo confessa a Blair che quello era solo un test, che la donna non ha superato. Nonostante questo, Serena non si arrende e chiede a Elizabeth perché è tornata

Jenny continua a vedere Damien di nascosto, saltando la scuola, e decide di fare l'amore con lui. La ragazza confida il suo proposito a Serena che, conoscendo Damien, decide di aprirle gli occhi affinché si renda conto di star commettendo un errore; architetta quindi un piano per sedurre il ragazzo e farsi sorprendere da Jenny mentre Damien la bacia. Lo stratagemma, però, non ha successo perché Damien respinge Serena e Nate, geloso, chiama Rufus affinché riporti Jenny a Brooklyn. La ragazza riesce comunque a vedere Damien quella sera, ma, quando il ragazzo le dice che il fatto che sia vergine non è importante, Jenny si tira indietro e lui la lascia, abbandonandola nella stanza d'albergo. Intanto, mentre Lily e Rufus fanno pace, alcune cameriere dell'hotel Empire denunciano Chuck per molestie sessuali e il ragazzo, insieme a Blair, sospetta che la colpa sia di Jack, tornato in città. L'avvocato consiglia a Chuck d'intestare l'albergo a una persona di fiducia, rimanendo comunque nell'ombra a gestirlo, finché lo scandalo non si sarà sgonfiato

Chuck viene cacciato dall'Empire e scopre così la relazione tra Elizabeth e Jack. Il ragazzo cerca di convincere Elizabeth a restituirgli l'albergo, ma la donna gli confessa di averlo ceduto a Jack e, dopo essere stata lasciata dall'uomo, parte per Zurigo dicendo a Chuck di non essere sua madre, anche se è una bugia. Intanto, mentre Dan e Vanessa rivelano la loro relazione ad amici e parenti, Jenny torna a lavorare per Eleanor e l'aiuta nella sfilata della nuova collezione Giovani

Jack dice a Blair che, se vuole che l'hotel Empire torni a Chuck, dovrà passare la notte con lui; inizialmente restìa, vedendo la disperazione di Chuck la ragazza accetta, ma scopre che Jack e Chuck si erano messi d'accordo e lascia il ragazzo. Intanto, Serena organizza una festa a sorpresa per il compleanno di Nate

Spaventata dall'arrivo imminente dei genitori, ignari che sia incinta, Dorota decide di sposarsi il giorno seguente e Chuck si offre di organizzare il matrimonio per stare vicino a Blair e tentare una riconciliazione. Non sapendo dei loro problemi, Dorota chiede a Chuck e Blair di essere la coppia felice che, secondo la tradizione matrimoniale dell'est Europa, accompagna gli sposi alla cappella per portare loro fortuna. Alla cerimonia, però, Blair confessa a Dorota che lei e Chuck sono in crisi e informa il ragazzo che tra loro è finita per sempre, perché non è felice di quello che è diventata stando con lui. Nel frattempo, Elliot confessa ad Eric di essere bisessuale e che lui gli piace molto. Parallelamente, Carter torna in città e Serena lo vede di nascosto senza dirlo a Nate

Serena, Lily e William van der Woodsen tornano a New York per dire a Rufus, che ha scoperto le bugie della moglie, che cosa sta realmente accadendo

La Columbia organizza un galà di Medici Senza Frontiere in onore di William, suo ex studente; l'uomo, intanto, cerca di riallacciare i rapporti con Eric e informa la famiglia che, non appena avrà ottenuto l'autorizzazione dal consiglio condominiale, si trasferirà al piano di sotto. Rufus, geloso del rivale e convinto che voglia riprendersi Lily, chiede aiuto a Hollande e la domanda di William viene rifiutata. Lily, però, rimane molto delusa dal marito e, al galà, William le dichiara i propri sentimenti davanti a tutti. Serena, saputo da Hollande che qualche tempo prima Rufus ha frequentato spesso il suo appartamento, decide di appoggiare il padre e aiutarlo a riconquistare Lily. Intanto, Blair scopre di essere stata ammessa alla Columbia perché Chuck aveva fatto domanda per lei qualche tempo prima senza dirglielo; mentre il ragazzo è preoccupato per le condizioni di Lily, Jenny lo informa che le medicine prescritte a Lily da William sono strane. Dan e Vanessa, invece, decidono di evitare di parlare della Tisch, ma il ragazzo scopre che la fidanzata ha fatto domanda per uno stage della CNN per girare dei documentari ad Haiti per tre mesi. Vanessa inizialmente pensa di rifiutare, ma Dan la esorta a non lasciarsi sfuggire l'opportunità.

Chuck scopre che le pillole assunte da Lily non servono a curare il cancro e, insieme a Jenny, chiede a Blair di aiutarli a indagare sulla dottoressa che gliele prescrive, ma la ragazza rifiuta perché ha il suo primo appuntamento con Cameron. Intanto, Hollande dice a Lily che Rufus è andato a letto con lei, ma l'uomo sostiene che sia una bugia

Jenny manda a Gossip Girl una foto di Serena e Dan che dormono nello stesso letto, facendo incrinare ancora di più i rapporti tra Serena e Nate. Blair, invece, cerca in ogni modo di evitare l'Empire State Building, ma, quando si decide a recarsi all'appuntamento con Chuck, a Dorota si rompono le acque e, per assisterla, la ragazza arriva in cima all'edificio in ritardo. Per cercare di porre rimedio alla situazione, va all'Empire dal ragazzo, dove la coppia torna insieme, ma Blair ignora che Chuck, credendo di averla persa per sempre, sia appena andato a letto con Jenny. Mentre Nate e Serena si lasciano, Jenny confessa a Eric e Dan l'accaduto, e il fratello prende a pugni Chuck proprio nel momento in cui sta per chiedere a Blair di sposarlo, facendo scoprire tutto alla ragazza. Blair lascia così Chuck per sempre e intima a Jenny di non farsi mai più vedere a New York, altrimenti la distruggerà. Una settimana dopo, Jenny lascia New York per andare a Hudson, dove finirà la scuola; Nate va a letto con molte ragazze contattate tramite il libro nero di Chuck; Serena e Blair partono per Parigi; Georgina torna in città comunicando a Dan di aspettare un figlio da lui; Chuck, a Praga, viene aggredito da un paio di malviventi che, quando il ragazzo cerca di opporsi al furto dell'anello di fidanzamento per Blair, gli sparano, lasciandolo a terra agonizzante.

Serena e Blair passano l'estate insieme a Parigi, ma, mentre la prima esce con molti ragazzi diversi, la seconda non riesce a dimenticare Chuck. Quando Blair incontra Louis davanti al suo quadro preferito di Manet al Museo d'Orsay, si convince, da alcune parole che il ragazzo scambia con un uomo, che si tratti di un membro della famiglia reale di Monaco, i Grimaldi, ma all'appuntamento a quattro organizzato da Louis per quella sera scopre che quello che credeva essere il suo principe azzurro è in realtà l'autista dei Grimaldi, mentre il reale è Jean Michel, l'accompagnatore di Serena. La cena viene rovinata dalla notizia che anche Serena frequenterà la Columbia con Blair

Serena si reca alla polizia parigina per identificare il cadavere dell'uomo trovato con i documenti di Chuck e scopre con sollievo che non si tratta del fratellastro. Intanto, dopo aver incontrato Blair per le strade di Parigi, Chuck decide di partire per l'India con Eva, mentre Serena riesce a rintracciarlo grazie alla segnalazione di Blair. Quest'ultima, nel frattempo, è uscita nuovamente con Louis, che la invita a un ricevimento molto importante per quella sera

Comincia il nuovo anno scolastico, e Serena e Blair decidono di entrare all'esclusivo club Hamilton della Columbia, ma Juliet consegna la chiave che indica l'appartenenza soltanto a Blair, dicendo a Serena che lei non è in lista. Juliet si adopera anche per cercare di separare le due amiche, ma Serena e Blair non finiscono nel suo tranello, sabotando il suo piano. Una volta messa Juliet fuori gioco, anche Serena entra al club Hamilton come le spetta di diritto; inoltre, va a vivere insieme a Blair. Intanto, Chuck decide di presentare Eva alla sua famiglia, ma Rufus ed Eric non sono entusiasti del suo ritorno, accusandolo ancora di quello che è successo con Jenny prima dell'estate. Alla fine, però, il ragazzo viene perdonato e, dopo aver raccontato tutto il suo passato a Eva, che decide di non lasciarlo solo nonostante quello che ha fatto negli anni precedenti, la presenta alla famiglia. Nel frattempo, Rufus dice a Dan che Milo non è figlio suo

Grazie all'influsso di Eva, Chuck è molto cambiato ed è diventato un uomo generoso. Nonostante la promessa fatta a Serena, Blair decide di sabotare Eva per dimostrare che non è la santa che credono tutti e scopre, grazie a Serena e Dan, che a Praga la ragazza faceva la prostituta. Blair intima ai due amici di non dire nulla della cosa perché vuole essere lei a comunicare la notizia a Chuck quella sera al galà da lui organizzato all'hotel Empire, ma Dan si fa sfuggire il segreto con Nate, che lo riferisce a Chuck

Un pettegolezzo su Gossip Girl inviato da Juliet fa credere a tutti che Serena abbia una malattia venerea, scatenando preoccupazione soprattutto in Vanessa, che vuole sapere se prima dell'estate c'è stato davvero solo un bacio tra Dan e Serena, o qualcosa di più. La ragazza chiede l'aiuto di Juliet, della quale intanto è diventata amica, che le consiglia di sbirciare i messaggi mandati da Dan al cellulare di Serena; quella sera, durante una festa alla Hamilton House della Columbia, Vanessa riesce a mettere le mani sul cellulare della rivale, scoprendo così che il suo ragazzo le ha sempre detto la verità. Con la scusa di controllare se anche Nate ha mandato dei messaggi a Serena, Juliet invia una mail al professore di Letteratura della ragazza proponendogli incontri sessuali

Jenny torna a New York per fare un colloquio con Tim Gunn

È arrivato l'autunno e, mentre Blair organizza la festa per il suo ventunesimo compleanno, Serena e Nate fanno stendere a lei e Chuck un trattato di pace davanti a un notaio. Il giorno della festa di Blair è anche l'anniversario di matrimonio di Lily e Rufus

Blair e Chuck hanno rapporti sessuali più volte al giorno. Per disintossicarsi, Chuck crede che il modo migliore sia fare più sesso possibile fino a farselo venire a noia, mentre Blair decide di stare lontana dal ragazzo. La sua strategia, però, non ha successo. Intanto, Colin propone a Serena di passare un weekend insieme, ma, dopo aver parlato con Dan, Serena lo lascia perché non è disposto a rinunciare al suo lavoro per stare con lei e chiede a Dan di accompagnarla al New York City Ballet. Mentre Juliet recupera la memory card con le foto che ritraggono Serena e Colin mentre si baciano, Nate va a casa della ragazza per restituirle le sue cose, ma scopre che Juliet non ha mai abitato nell'appartamento nel quale l'aveva portato. Dubbioso, chiede aiuto a Vanessa per indagare su Juliet

Mentre il rettore Reuther chiede a Serena di ritirarsi dalla Columbia a causa del recente scandalo con Colin, Anne Archibald propone a Blair di diventare il nuovo volto della sua fondazione femminile, ma non deve avere rapporti con Chuck

Serena si risveglia drogata nella stanza di un motel nel Queens e, dopo aver chiamato il 911, viene portata in ospedale per un'overdose di ansiolitici e antidepressivi. La dottoressa consiglia a Lily di ricoverare la figlia al centro Ostroff per disintossicarsi, nonostante la ragazza dica di non ricordarsi nulla e di non essersi drogata. Intanto, sia Jenny sia Vanessa vogliono raccontare quello che hanno fatto alla festa in maschera, ma Juliet dice a Vanessa che lei, a differenza di Jenny, perderebbe tutto, compreso Dan

Dan e Blair, decisi a scoprire dove è andata Juliet, si fanno aiutare da Gossip Girl, che fornisce loro un indirizzo di Cornwall, nel Connecticut, dove trovano Damien Daalgard, ex di Jenny e noto spacciatore che ha venduto a Juliet la droga. Il ragazzo, andato in collegio con Serena, li accompagna a casa di Juliet, dove scoprono che la ragazza ha un fratellastro, Ben Donovan, che faceva il professore al collegio e che per tutti aveva una relazione con Serena. Nel frattempo, Juliet, avendo visto Blair e Dan, torna a New York e va a trovare Serena all'Ostroff, svelandole la sua identità e accusandola di aver fatto finire Ben in prigione firmando un documento nel quale diceva che lui l'aveva stuprata. Serena, non sapendone nulla, deduce che sia stata Lily ad accusare Ben di un fatto non commesso e si confronta con la madre

È arrivato il nuovo anno e Serena torna dal suo viaggio alla ricerca del giudice Stevens con nulla di fatto. Anche Chuck torna dalla Nuova Zelanda senza aver incontrato lo zio Jack, ma deve incontrare un vecchio socio del padre, Russell Thorpe, che spera lo possa aiutare a impedire la vendita delle industrie Bass. Scoperto che la trattativa si concluderà nel giro di ventiquattro ore, il ragazzo chiede aiuto a Serena per ricattare Lily e ottenere entrambi quello che vogliono

Dopo la scarcerazione di Ben, Serena cerca di riavvicinarsi all'uomo, scoprendo che Lily gli ha offerto dei soldi per lasciare in pace la sua famiglia e andarsene, ma lui li ha rifiutati. Nel frattempo, Lily scopre da Jonathan che Elliot ha lasciato il figlio durante le vacanze natalizie e che Eric non l'ha detto a nessuno, facendosi ospitare a dormire da Damien, tornato da poco in città. Sapendo che è stato Damien a vendere a Juliet la droga che l'ha quasi uccisa, Serena è preoccupata per il fratello, soprattutto quando scopre che Eric ha assunto della droga dopo essere stato lasciato da Elliot. Ben riesce a convincere il ragazzo a smettere e stare lontano da Damien, intimando poi a quest'ultimo di troncare i contatti con i van der Woodsen. Per ringraziarlo dei buoni consigli dati a Eric, Rufus offre a Ben una sistemazione al loft, visto che c'è una camera libera. Nel frattempo, Chuck inizia una relazione con Raina, alla quale chiede, su richiesta di Nate, di licenziare il signor Archibald perché, vivendo insieme, c'è un conflitto d'interessi. Quando Howard scopre che il figlio non si fida di lui, lascia l'Empire. Intanto, Blair comincia lo stage alla rivista di moda W, dove trova anche Dan. I due si sabotano a vicenda, finché non rovinano una festa organizzata dalla rivista e vengono licenziati. Dan, però, fa in modo che Blair venga riassunta addossandosi tutta la colpa.

Ben va a vivere al loft con Dan, che però non è molto contento di trovarsi in casa un uomo che è stato accusato di stupro. Intanto, Damien racconta a Eric che Ben l'ha picchiato ed Eric chiede a Dan di aiutarli a smascherare la vera natura dell'uomo. A una festa organizzata dal magazine W, Damien provoca Ben per scatenare una rissa, ma il piano non funziona e si fa dare un pugno da Eric, accusando poi Ben del fatto davanti all'ufficiale della libertà sulla parola. L'uomo viene quindi arrestato e passa una notte in carcere, ma Eric, abbandonato da Damien subito dopo l'accaduto, decide di confessare tutto e il mattino dopo Ben viene rilasciato e torna al loft. Qui, Dan gli chiede scusa, e Ben e Serena, l'unica ad aver sempre creduto nella sua innocenza, si baciano. Per vendicarsi di Damien, Dan e Nate vanno a raccontare al padre del ragazzo che il figlio fa lo spacciatore. Intanto, si avvicina il colloquio nel quale Epperly riferirà al capo i progressi di Blair come stagista a W e la ragazza, vedendo la donna molto agitata e tesa per la Settimana della moda, decide di trovarle un uomo per farla scaricare e chiede l'aiuto di Chuck. Quest'ultimo, impegnato nel far innamorare Raina di sé per spingerla a chiedere al padre di non acquistare le industrie Bass, rifiuta e Blair ripiega su Nate. Durante la festa di W, Epperly incontra un suo ex e decide di partire con lui, promuovendo Blair e assumendola in prova per sostituirla mentre sarà via. Nel frattempo, Chuck, seguendo i consigli datigli da Blair, si apre con Raina e la invita alla festa per farle saltare la riunione di quella sera, durante la quale verrà presentata l'offerta per l'acquisto delle industrie Bass, per la cui approvazione serve l'unanimità. Saputo dal padre che la mossa di Chuck era studiata, Raina si allontana da lui, ma Blair la convince a dargli una seconda possibilità.

Chuck decide di organizzare una festa in un locale molto esclusivo e costoso per dimostrare a Russell che il marchio Bass è ancora prestigioso e sarebbe una mossa sbagliata cambiare nome alle industrie. L'uomo, però, pur accettando la sfida, continua comunque le trattative per vendere pur sapendo che le industrie valgono di più in blocco che non smembrate; Chuck capisce così che dietro alla mossa di Russell non ci sono gli affari, ma qualcosa di più personale, e scopre da Raina che Lily aveva lasciato Thorpe per Bart Bass. Il ragazzo decide di licenziare Lily per conflitto d'interessi, facendo in questo modo proprio quello che voleva Russell, cioè lasciarlo solo a combattere contro di lui. Raina, scoperto quello che Chuck ha fatto alla madre adottiva, si allontana da lui perché per lei la famiglia è molto importante. Blair, impegnata nel far convivere università e lavoro, riceve l'incarico di scrivere un articolo sulla serata di San Valentino di una It-Girl, e la ragazza sceglie di parlare di Raina. Serena, sapendo che, al contrario di quello che pensa Blair, la storia tra Chuck e Raina è molto seria, chiede alla ragazza di rifiutare perché non vuole vedere l'amica ferita. Blair, però, scopre quello che ha fatto Serena e decide di vendicarsi, chiedendo a un'agenzia di catering presso la quale Ben lavora come cameriere di farlo presenziare alla festa di Chuck. Serena, vedendo il suo ragazzo alla festa, scopre che lui le ha mentito dicendo che doveva dare ripetizioni, ma fanno pace; Blair, sentendo Chuck e Raina che parlano, capisce che lui l'ama davvero e ci rimane male

È il diciottesimo compleanno di Eric, ma il ragazzo finge di essere malato per non far organizzare alla madre la festa e perché deve ritirare per conto di Damien cento tulipani rosa nei quali è nascosta della droga. Serena, anche se Ben non è d'accordo, decide di svolgere l'incarico al posto del fratello e chiede l'aiuto di Blair, che intanto è sommersa di lavoro e fa molta fatica a gestire i numerosi impegni, vedendosi quindi costretta a delegarne alcuni alle sue tirapiedi. Anche Dan si offre di aiutarla; all'inizio Blair è troppo orgogliosa per ammettere di aver bisogno di lui, ma poi si arrende. A causa di un malinteso, però, Dan svolge l'incarico assegnato a Penelope, ovvero quello di ritirare i tulipani con la droga, e li porta a casa van der Woodsen; il ragazzo, tuttavia, ritira quelli del colore sbagliato. Damien si fa vivo alla festa per farsi dare da Eric centomila dollari e, mentre si allontana con l'assegno, Ben lo minaccia di farlo uccidere se tornerà a importunare i van der Woodsen e riprende l'assegno, che restituisce a Lily. Vanessa, però, tornata a Manhattan per cercare di riavvicinarsi a Dan, assiste alla scena; nel frattempo, Blair viene licenziata da W. Intanto, Chuck e Lily, riappacificatisi, fingono di essere ancora ai ferri corti per ingannare Russell. Mentre Nate distrae Raina e Lily si occupa di Russell, Chuck s'infiltra nel computer dell'uomo per trovare il nome del compratore delle industrie Bass, e lo invita alla festa di Eric per spiegargli i piani di Thorpe e cercare di fargli cambiare idea. Il compratore accetta di parlare con Chuck e Russell si allea con Damien per vendicarsi.

Serena è preoccupata perché, da quando sono andati a letto insieme, Ben la evita; andata a trovarlo, scopre che il ragazzo ha ricevuto la visita della madre Cynthia, che si dimostra fredda nei suoi confronti. Nel frattempo, Chuck organizza una festa per festeggiare l'accordo con il compratore delle industrie Bass, ma lui e Lily sospettano che Russell sappia della falsa dichiarazione di Lily e abbia intenzione di usarla per far saltare l'accordo. La donna parla delle sue preoccupazioni a Serena, che, dopo aver saputo da Vanessa che è stato Ben ad aver fatto picchiare il padre di Nate in carcere, scopre che la copia della dichiarazione che aveva nascosto in camera è sparita e comincia a credere che sia stato proprio Ben a darla a Russell per poter tornare ad avere la fedina penale pulita. Alla festa di Chuck, Serena affronta Ben, ma poi Lily scopre che in realtà a rubare la dichiarazione è stata Cynthia, convinta che Russell avrebbe potuto agire per garantire al figlio una vita migliore, e, pur dopo essersi chiariti, Serena e Ben si lasciano. Russell minaccia Chuck di distruggere lui e la sua famiglia tramite la dichiarazione se non rinuncerà alle industrie, ma Lily decide di andare dal procuratore a denunciare quello che ha fatto cosicché nessuno possa più ricattarli con questa storia. Raina, che ha assistito alla scena, si sente tradita dal padre e decide di non ripartire per Chicago con lui; prima di lasciare la città, Russell confessa a Chuck di odiare suo padre Bart perché l'uomo causò un incendio nel quale morì la signora Thorpe. Intanto, mentre Nate comincia una relazione con Raina, Blair e Dan escono insieme, cercando di non farsi scoprire. Incerti sui loro sentimenti, decidono di baciarsi per vedere se si amano.

William, CeCe e Carol, rispettivamente ex marito, madre e sorella di Lily, arrivano in città per fare un servizio fotografico per il libro "I reali di oggi", nel quale figurano le famiglie più ricche di New York. Il recente scandalo mediatico scatenato dalla confessione di Lily, però, porta gli organizzatori a volere soltanto la foto di William con Serena ed Eric. La famiglia decide così di fare una foto tutti insieme a casa. Chuck, per scoprire come mai Blair non gli risponde, la fa assumere da Epperly come aiutante per l'organizzazione del servizio fotografico per scoprire che cosa le è successo e se si vede con qualcuno, volendo tornare con lei. Il ragazzo scopre così che Blair ha dato un bacio che le ha cambiato la vita e si rivolge a Dan per sapere da lui se potrebbe essere qualcuno conosciuto a W. Dal comportamento tenuto da Dan, che si è accorto di essersi innamorato di Blair, Chuck capisce che è stato proprio lui e medita vendetta. Il comportamento infantile da lui tenuto, però, porta Blair ad allontanarsi nuovamente da lui, pur avendo realizzato, grazie al bacio di Dan, di amare ancora Chuck. Nel frattempo, Louis Grimaldi arriva in cerca di Blair. Nel frattempo, Serena riceve la visita della cugina diciottenne Charlotte "Charlie" Rhodes, giunta a New York senza dirlo alla madre Carol perché la donna non vuole che entri in contatto con un mondo così superficiale nel quale contano solo denaro e vestiti. Serena, però, scopre che Carol prende soldi ogni mese da CeCe per mantenersi e Charlie resta delusa dall'ipocrisia della madre; decide così di restare in città per conoscere meglio la famiglia, che la madre le aveva sempre descritto negativamente, e viene ospitata nella vecchia camera di Serena all'attico dei van der Woodsen.

Blair ha un appuntamento con Louis, ma, visto che il principe è in incognito, decidono d'incontrarsi in un bar appartato; intanto, i Grimaldi, spacciandosi per una rivista, incaricano Dan di scrivere un articolo su Louis, ma, mentre lo segue, il ragazzo lo vede con Blair e decide di rifiutare. La famiglia reale, però, scopre comunque che Louis si vede con una semplice borghese e manda la guardia del corpo Lucien per riportare il principe a casa. Nel frattempo, Serena, venuta a sapere da Vanessa del bacio tra Dan e Blair, chiede aiuto a Charlie per scoprire se è vero; quest'ultima li vede incontrarsi in un negozio e conferma a Serena i suoi sospetti. In realtà, i due si sono incontrati per organizzare un piano per far rimanere Louis a New York e Blair convince Dan a baciarsi davanti a Lucien durante il Pink Party per fugare ogni dubbio su una possibile relazione tra lei e Louis. Il bacio tra Blair e Dan, però, viene filmato da Charlie e pubblicato da Gossip Girl, mentre Serena dice a Louis che Blair e Dan si sono visti di nascosto per mesi

La relazione tra Blair e Louis è su tutti i giornali e la ragazza è molto felice, ma Serena, fingendo di esserle amica, medita vendetta per il bacio con Dan e avvisa la principessa Sophie che il figlio si vede con una borghese

Jack Bass torna in città chiamato da Raina, che vuole vendicarsi di Chuck e del fatto che lui abbia cercato d'insabbiare la verità su sua madre. Nel frattempo, Chuck decide di aprire l'hotel "Da Charles" a Brooklyn per allontanarsi dalle orme del padre. Jack, d'accordo con Russell, istiga Chuck ad aggredirlo e il ragazzo viene portato via dai medici, mentre Russell, avendo così campo libero, entra di soppiatto nella suite di Chuck all'Empire per rubare la cassetta che incrimina Bart come colui che ha appiccato l'incendio. L'uomo viene però sorpreso da Nate, Jack e dallo stesso Chuck, realizzando così che era tutta una messinscena; inoltre, guardando il nastro, si scopre che è stato Russell ad appiccare l'incendio per uccidere Bart perché sua moglie lo voleva lasciare. Chuck intima all'uomo di tornare a Chicago e non farsi più vedere, mentre Russell lo supplica di non dire nulla a Raina perché non vuole perdere anche lei; tuttavia, Nate, vedendo che la ragazza è ancora decisa a vendicarsi di Chuck, le racconta la verità e lei tronca così i rapporti con il padre. Nel frattempo, Blair organizza la sua festa di fidanzamento con Louis, ma il ragazzo comincia a dubitare della sua fedeltà quando la madre gli dice di aver fatto seguire la ragazza e di aver scoperto che, dopo aver accettato di sposarlo, è andata a trovare Chuck. Louis decide così di seguirla a sua volta e la vede andare nuovamente dal suo ex, senza sapere che Blair lo deve solo avvertire del ritorno di Jack. Alla festa di fidanzamento, Cyrus conquista Sophie, che accetta Blair come promessa sposa di Louis e le dice che faranno il loro debutto ufficiale come coppia alla raccolta fondi di quella sera alla Constance; Louis, dopo aver parlato con Blair di Chuck, le dice di non presentarsi al debutto se non si sente pronta a sposarlo. La ragazza arriva alla festa prima del principe, ma viene attirata lontano da una telefonata nella quale le si dice che Chuck è nei guai

Dopo aver scoperto che Charlie deve prendere delle medicine, Vanessa e Serena vanno alla festa della St.Jude per cercarla e mettere in guardia Dan. Qui trovano Georgina, ora sposata con un uomo noioso solo per il bene di Milo, che chiede loro di essere messa a parte del complotto e scopre che Charlie si trova all'ultimo piano della scuola. Serena, raggiunta la cugina, la ferma dal buttarsi dalla finestra. Intanto, Russell vuole uccidere Blair facendola saltare in aria con il nuovo hotel di Chuck, pieno di gas, ma la ragazza riesce a far sapere a Chuck dove si trova e viene salvata da lui, Nate e Raina, mentre Russell viene arrestato dalla polizia e condannato a venti anni di reclusione. Mentre Raina decide di tornare a Chicago, Blair e Chuck s'imbucano a un bar mitzvah e fanno l'amore. La ragazza decide di lasciare Louis, ma Chuck, dopo un breve scambio di battute con il principe, che è rimasto ad aspettare Blair fino alla fine della festa, decide di rinunciare a lei e dà alla coppia la sua benedizione. Tre settimane dopo, Blair si prepara per passare l'estate sullo yacht dei Grimaldi; Serena va a Montecito con la nonna e viene assunta da un regista per la produzione di Belli e dannati; Nate e Chuck si preparano a partire per un viaggio da scapoli in giro per il mondo; Dan ed Eric decidono di passare l'estate negli Hamptons prima che Eric cominci il college al Sarah Lawrence; Rufus e Lily restano a casa; Vanessa, prima di trasferirsi a Barcellona, vende a un editore il romanzo di Dan sulla vita nell'Upper East Side, Inside, lasciando l'autore anonimo. Charlie torna a Miami dalla madre e si scopre che non è la vera Charlie ma un’attrice pagata dalla madre per non far cercare la vera Charlie. Nell’ultima scena si scopre che qualcuno ha fatto il test di gravidanza risultando positivo.

Serena, Nate e Chuck passano l'estate a Los Angeles, la prima come assistente durante la produzione del film Belli e dannati, i secondi divertendosi tra donne e feste. Mentre Nate incontra una donna affascinante con la quale va a letto, Chuck abbraccia la filosofia di dire sempre sì a tutto, finendo in situazioni rischiose per la sua incolumità pur di non pensare al matrimonio di Blair. Durante il soggiorno a Los Angeles, Serena s'imbatte in Ivy, che è così costretta a fingere nuovamente di essere Charlie. Intanto, Blair e Louis cominciano i preparativi per il loro matrimonio, ma il ragazzo acconsente a tutte le richieste della madre, compreso quale vestito fare indossare a Blair durante il matrimonio. Delusa da un comportamento così remissivo, la ragazza lo sfida ad andare contro la volontà materna e Louis decide di portarla con sé al galà dell'assemblea generale alle Nazioni Unite anche se la tradizione lo impedisce. Nel frattempo, Dan scopre che un capitolo del suo libro, avente come protagonista Blair, verrà pubblicato da Vanity Fair e chiede a Louis d'impedirlo

Blair accompagna Dorota dal ginecologo e, a causa di alcune domande imbarazzanti fatte dalla ragazza, la cameriera capisce che anche lei è incinta. Intanto, Beatrice, la sorella di Louis, arriva in città per trovare un modo per costringere Louis ad abdicare al trono e diventare lei sovrana. Passando il pomeriggio con Blair, la ragazza si rende conto che la futura cognata corre spesso in bagno e si convince che sia bulimica. Per stare vicino a Blair, Louis sposta i festeggiamenti per l'Assunzione da Monaco a New York e, durante la festa, presenta alla futura sposa padre Cavalia, l'uomo che li sposerà e amante segreto di Beatrice. Anche Dan si presenta alla festa in cerca di Blair e l'accompagna in bagno a vomitare

Mentre Blair ha il terrore di aprire la busta contenente il risultato del test di paternità, Dan regala il cagnolino Monkey a Chuck, grazie al quale ha scoperto il nome dell'editore del suo libro. Essendo lo stesso del suo vecchio mentore Noah Shapiro, il ragazzo si reca dall'uomo per chiedergli aiuto, ma Shapiro rivendica la paternità del romanzo. Nonostante tema di essere emarginato quando si scoprirà che è stato lui a scrivere il libro, Dan confessa agli editori di essere lui l'autore e scopre così che era tutta una messinscena di Shapiro per convincerlo a prendere una decisione. Intanto, Blair trova finalmente il coraggio di aprire la busta, scoprendo che il padre del suo bambino è Louis

In occasione della presentazione di Inside, Dan riunisce genitori e amici per invitarli a partecipare e consegna loro una copia del romanzo. Tutti, però, rimangono arrabbiati o delusi dalla rappresentazione che Dan ha fatto di loro stessi nel libro

In occasione dello Yom Kippur, Blair e Louis annunciano la gravidanza della ragazza alle famiglie; Sophie, però, vorrebbe che il piccolo nascesse e studiasse a Monaco, come tutti i Grimaldi, mentre Blair vorrebbe vivere la sua vita a New York. La ragazza, tuttavia, decide infine di accettare il volere della futura suocera e trasferirsi a Monaco

Inside arriva al nono posto nella classifica dei libri più venduti e Dan ha il primo incontro con Jane per la produzione del film, del quale scriverà lui stesso la sceneggiatura. Non riuscendo a trovare un compromesso con la donna, Dan rinuncia all'incarico e Serena gli promette che farà di tutto affinché il libro venga trasposto nel modo più fedele possibile; quando però la ragazza cerca di convincere Jane che Dan non è il ragazzo vanitoso e viziato che lei crede, viene estromessa dal progetto perché troppo coinvolta personalmente. Per far saltare il progetto, Serena accetta l'aiuto di Diana e la sua offerta di scrivere un blog, "S by S", per lo Spectator. Intanto, Blair raduna Penelope, Jessica, Kati e Ivy per scegliere tra loro la sua damigella d'onore. Dopo una serie di prove, è Ivy a uscirne vincitrice superando l'ultima

Grazie alla terapia Chuck è diventato un filantropo e si occupa di beneficenza; Blair, però, crede sia tutto uno stratagemma per riconquistarla e, approfittando dell'assenza di Louis, decide di dimostrare che il ragazzo è ancora lo stesso. Allo spettacolo sponsorizzato da Chuck Sleep No More, nel quale gli spettatori girano in maschera da una scena all'altra con gli attori, Blair provoca Chuck, che la bacia. Soddisfatta, Blair volta pagina per dedicarsi al suo matrimonio, sempre più sicura di aver scelto l'uomo giusto; in realtà, è stata Dorota a chiedere a Chuck di comportarsi in quel modo per far sì che Blair smettesse di pensare a lui. Intanto, Diana continua nel suo piano per affondare Gossip Girl, mentre Serena incontra Max, l'ex di Ivy, venuto a New York per un colloquio di lavoro. Nate, confuso sulla sua relazione con Diana, cerca di avvicinarsi ad Ivy, che prima lo respinge per non essere licenziata e poi lo bacia quando incrociano Max per strada. Gelosa, Diana fa sì che, durante lo Sleep No More, Ivy baci Max credendo sia Nate e Max baci Ivy credendo sia Serena

Mentre Serena, in qualità di damigella d'onore, organizza la festa di fidanzamento per Blair e Louis, il principe chiede scusa alla ragazza per il suo comportamento, ma, quando su Gossip Girl viene pubblicata la notizia che Blair aveva dei dubbi sulla paternità del figlio, sostiene che siano stati proprio gli amici della ragazza, falsi e traditori, a rivelarlo e dichiara alla fidanzata che riuscirà a dimostrarlo. Intanto, Nate riceve la visita del nonno William, che dà a Diana tre giorni per lasciare la direzione dello Spectator a Nate. Per salvare il suo posto di lavoro, la donna decide di distruggere definitivamente Gossip Girl

Mentre si avvicinano i festeggiamenti per l'anniversario dello Studio 54, durante i quali CeCe sarà l'ospite d'onore, Max esce con Serena e minaccia Ivy di raccontare alla ragazza la verità se non avrà in fretta i suoi soldi

Trip, invidioso che il nonno abbia scelto Nate come nuovo erede dei van der Bilt al suo posto, dice al cugino che è stato il nonno a dare a Maureen l'idea di fingere di avere un amante e, affrontando l'uomo, Nate scopre di essere stato assunto da Diana allo Spectator solo perché il nonno aveva comprato il giornale. Nel frattempo, mentre Dan, incoraggiato da Rufus, decide di dichiarare i suoi sentimenti a Blair, quest'ultima, tormentata dai paparazzi che fiutano odore di crisi tra lei e Louis, si rifugia a Brooklyn a casa di Dan per riflettere su chi scegliere; la ragazza chiama così Chuck per chiedergli se sarebbe disposto ad amare il figlio di un altro, ma il ragazzo la incoraggia a stare con il padre del suo bambino. Blair, afflitta, dice a Dan di voler essere felice e quella sera il ragazzo, rinunciando ai suoi sentimenti per lei, la porta alla festa per il debutto in società di Ivy, dove le fa incontrare Chuck

È la vigilia di Capodanno, è passata qualche settimana dall'incidente di Chuck e Blair e manca meno di un mese al matrimonio con Louis. Blair, dopo aver perso il bambino nell'incidente, si dedica con tutta se stessa ai preparativi di nozze e si confida segretamente soltanto con Dan, l'unico a sapere che in ospedale ha promesso a Dio di sposare Louis e restare lontana da Chuck se quest'ultimo si fosse svegliato dal coma. Insospettito dalle continue fughe di Blair, Louis confessa a Chuck di temere che la futura sposa abbia un amante e il ragazzo, pensando sia Dan, comincia a seguirlo, scoprendo che lui e Blair si vedono di nascosto. Louis, Chuck e Serena concludono che i due abbiano una relazione, anche se in realtà Dan accompagna semplicemente Blair in chiesa. Alla festa per l'arrivo dell'anno nuovo, Serena parla con Blair, che le confessa del voto fatto, ma, visto che non vuole che si sappia, Serena dice a Chuck e Louis che Blair usciva con Dan per evitare che la famiglia scoprisse del ritorno di fiamma tra lei e il ragazzo. Chuck, però, non riesce a spiegarsi come mai Blair lo eviti e decide d'indagare per scoprirlo. Nel frattempo, Lily è preoccupata per Charlie, che non si è fatta più sentire dall'incidente e se n'è andata senza salutare. Per sapere come sta, assume un investigatore che scopre che la ragazza non si è allontanata da New York, ma è alla Juilliard; recatasi lì con Rufus, i due incontrano la vera Charlotte Rhodes, soprannominata Lola, ma credono sia un'omonima e che l'investigatore si sia sbagliato. Intanto, Nate riceve dei messaggi da un numero bloccato che lo spingono a indagare sull'incidente, scoprendo così che i freni della limousine erano manomessi e che la macchina sulla quale sono saliti Blair e Chuck era destinata a lui. Chiedendo al misterioso interlocutore come facesse a saperlo, scopre che si tratta di Gossip Girl, sparita dal web dopo l'incidente. A causa dell'assenza della blogger, tutte le segnalazioni sono state inviate a Serena, che decide di diventare la nuova Gossip Girl, ma di utilizzare le informazioni che le arrivano per fare del bene.

Mentre Louis si trova a Monaco per l'addio al celibato, Serena e Beatrice, organizzano l'addio al nubilato di Blair. Quest'ultima, in confessione, confida a padre Smithy, che in realtà è padre Cavalia, di non volere padre Cavalia come confessore reale. Temendo di perdere il suo ruolo, Cavalia chiede l'aiuto di Beatrice per sabotare la festa di Blair lasciandola ubriaca e sola con Chuck per dimostrare che lei è ancora innamorata di lui e fermare le nozze. Alla festa il piano di Beatrice e Cavalia non va in porto perché, la ragazza viene arrestata dalla polizia per il possesso di uno spinello. La mattina seguente, Beatrice tronca la relazione con Cavalia perché non vuole più complottare contro Blair, ma viene mandata in Africa. Cavalia si allea poi con Chuck per far saltare le nozze. Intanto, Dan ha un incontro con l'editore per discutere del suo secondo libro e Serena deve lanciare il nuovo blog dello 'Spectator', che dovrebbe prendere il posto di Gossip Girl. Non volendo che le sue prospettive artistiche vengano condizionate dalla nuova relazione con Serena, Dan chiede alla ragazza di omettere dal suo primo blog il fatto che stiano insieme. Nel frattempo, Nate cerca di scoprire chi ha sabotato la sua limousine e chiede aiuto a Gossip Girl; la blogger, però, gli chiede in cambio di sospendere l'inaugurazione del nuovo blog di Serena. Quest'ultima, tuttavia, scopre che Nate l'ha fatto sotto richiesta di Gossip Girl e lancia il blog senza apportare i cambiamenti chiesti da Dan

È arrivato il giorno del matrimonio di Blair e Louis

Mentre Nate approfondisce la conoscenza di Lola, Serena e Chuck si accorgono dell'assenza di Blair al ricevimento e, ricevuta una segnalazione che li informa della presenza della sposa all'Empire, la raggiungono, scoprendo che in realtà si tratta di Georgina, desiderosa di aiutarli nelle ricerche, ma solo perché vuole fare un nuovo scoop da pubblicare su Gossip Girl. Blair, intanto, raggiunge l'aeroporto con Dan per andare in Repubblica Dominicana, dove potrà divorziare anche senza il consenso di Louis. Mentre Dorota cerca il passaporto di Blair per portarglielo, la famiglia reale si avvale della televisione per ritrovare la sposa scomparsa

È il giorno di San Valentino e Blair torna dalla luna di miele seguita da una segretaria di Monaco che la sorvegli e le ricordi gli impegni ai quali deve partecipare in qualità di principessa. La ragazza decide di fare da Cupido tra Serena e Dan alla festa di ritorno alle superiori organizzata all'Empire, dove Dan scopre che Georgina è Gossip Girl. I tentativi di Blair, però, non hanno il risultato sperato

Serena e Blair sono ai ferri corti per via del bacio con Dan, e Blair, per dimostrare all'amica che tra lei e il ragazzo c'è solo un'amicizia, decide di passare un'intera giornata con lui. La ragazza raggiunge così Dan all'Upright Citizens Brigade Theatre, dove un gruppo di attori deve rappresentare Inside; nel frattempo, Chuck intercetta la bozza del nuovo libro di Dan, Monarch of Manhattan, e la sostituisce con un plagio. A Lola viene assegnato il ruolo di Claire Carlisle, l'alter ego cartaceo di Blair, ma all'ultimo momento la ragazza non può più prendere parte alla rappresentazione e viene sostituita da Blair

Nell'attico dei van der Woodsen si tiene la veglia in stile irlandese per CeCe, organizzata dalla donna quando era ancora in vita. Alla veglia si presentano anche William van der Woodsen, scelto come esecutore testamentario, Ivy e Lola

Dopo essere stati cacciati da casa da Ivy, Lily e Rufus vanno a vivere al loft insieme a Dan, ma la donna è decisa a impugnare il testamento di CeCe per avere quello che le spetta e cacciare Ivy, che intanto, pur essendo diventata ricca, si trova terra bruciata attorno perché nessuno vuole avere a che fare con lei. William le propone così di dare una festa in onore di CeCe e, in cambio del suo aiuto nei preparativi, vuole essere pagato, ma non dovrà dirlo a nessuno perché l'esecutore testamentario non può ricevere denaro dal beneficiario; Lola, però, sente William e Ivy prendere accordi e lo dice a Nate, che lo riferisce a Serena. Quest'ultima, avendo intanto ricevuto da Georgina il computer con la password per il blog di Gossip Girl, decide di rovinare la festa di Ivy pubblicando un post che rivela la cosa, ma così facendo rovina il piano dei genitori. Lola, però, decide di schierarsi dalla parte della sua famiglia, testimoniando che Ivy ha offerto dei soldi a William. Intanto, Chuck viene a sapere da Lily che Jack gli ha donato il sangue durante l'intervento dopo l'incidente d'auto perché aveva rifiutato le altre trasfusioni di sangue. Il ragazzo chiama quindi lo zio in città per intitolargli un'ala dell'ospedale, del quale ha sovvenzionato le ristrutturazioni, ma scopre che Jack ha l'epatite C e non può quindi donare il sangue. Messo alle strette, l'uomo confessa che il sangue è di Elizabeth, la madre di Chuck; quest'ultimo chiede così a un investigatore di rintracciare la donna. Nel frattempo, Nate deve incontrare un finanziatore per lo Spectator, ma a causa del post di Serena l'uomo si tira indietro e il ragazzo la licenzia. Mentre Serena riceve un messaggio dalla vera Gossip Girl, che rivuole indietro il suo blog, Nate riceve un'offerta da Diana. Intanto, Blair e Dan vanno a letto insieme per la prima volta, ma restano entrambi delusi e si chiedono se la loro attrazione non sia solo intellettuale

Serena continua a ricevere messaggi da Gossip Girl, che le intima di restituirle la password del blog

Mentre Blair e Dan decidono di debuttare come coppia organizzando un salotto letterario al loft del ragazzo, Lola ha un provino importante, che viene però disdetto a causa di un post di Gossip Girl che la definisce altezzosa. La ragazza comincia così a sospettare che ci sia Serena dietro il blog e parla a Nate dei suoi sospetti; il ragazzo, però, non le crede e racconta tutto a Serena. Quest'ultima, intanto, sente Diana parlare al telefono con Jack della donazione di sangue che lei ha fatto per Chuck e comincia a indagare, imbucandosi al salotto di Blair e Dan per parlare con la donna. All'evento si presentano anche, non invitati, Lola, che vuole dimostrare a Nate di avere ragione, Nate e Chuck. La ragazza segue Serena e Diana in un angolo del loft e manda in diretta su Gossip Girl il dialogo tra le due, durante il quale Diana confessa di essere la madre di Chuck. Il ragazzo rimane turbato e le chiede spiegazioni

Grazie all'intervento di Lily, che paga l'infermiera della madre per farle testimoniare contro Ivy, il testamento di CeCe viene annullato. Per festeggiare e contemporaneamente dimostrare alla stampa che la famiglia è molto unita e non in guerra per i soldi, Lily organizza una cena alla quale invita un giornalista del New York Social Diary. Serena telefona quindi al padre per invitarlo, ma l'uomo le dice di non riuscire a venire; poco dopo, però, la ragazza vede William a pranzo con Lola, alla quale l'uomo ha appena raccontato di essere suo padre. Saputo da Nate che quel mattino la cugina ha incontrato il padre per la prima volta, Serena capisce che Lola è la sua sorellastra e racconta tutto alla madre

Lola porta il biglietto con la password del blog a Nate, dimostrandogli così che Serena è davvero Gossip Girl come diceva lei. I due decidono di aiutare Chuck a decifrare il codice con il quale è scritta l'agenda di Diana, rubata da Nate, e chiedono l'aiuto anche di Blair, che accetta volentieri per ritrovare la vera se stessa. Lola coinvolge anche Serena dicendole che Diana è alleata con Gossip Girl per distruggerla e le suggerisce di aiutarli con l'agenda per scoprire il segreto con il quale Gossip Girl minaccia la donna; in realtà Serena è in combutta con Diana e le conferma che l'agenda ce l'ha Nate, come la donna già sospettava, e accetta di sottrarla agli amici in cambio del numero di cellulare di Gossip Girl. La ragazza riesce nell'intento, venendo però subito scoperta, e, quando viene a sapere che stanno facendo tutto per aiutare Chuck a capire se Jack è suo padre, si schiera dalla loro parte. Sfogliando l'agenda Blair si accorge che ogni primo sabato del mese Diana ha lo stesso appuntamento e, grazie a Dorota, riesce a trovare la chiave di lettura e decifrare la scritta, che si rivela essere un numero di telefono. Telefonando, il gruppo scopre che quella sera, che è proprio il primo sabato del mese, c'è un evento a casa Vardin nella tenuta Briarcliff e si reca là, ritrovandosi in un sex club. Mentre cercano Jack per la casa, Diana scopre la loro presenza dalle telecamere di sicurezza e inscena una retata della polizia per far allontanare tutti, ma Nate e Lola la trovano, scoprendo che il suo vero nome è India e che gestisce un giro di prostituzione. Serena decide di pubblicare la notizia su Gossip Girl per smascherare Diana e cacciarla dallo Spectator come vuole Nate, ma il suo portatile viene rubato nel corso della serata dalla vera blogger, avvertita da Nate e Lola, che fanno capire a Serena di essere diventata peggiore della vera blogger perché attaccava delle persone innocenti. Mentre tutti tornano a casa, Chuck resta alla villa ormai vuota, dove trova il padre Bart, ancora vivo. Intanto, Dan ha il blocco dello scrittore e, per aiutarlo, la sua agente lo indirizza verso una sua amica, che gli offre di passare l'estate a Roma all'Istituto di arte e letteratura. Temendo che Blair, passando le vacanze da sola, possa tornare con Chuck, il ragazzo rifiuta la proposta.

Bart spiega a Chuck di essersi finto morto perché l'incidente stradale che ebbe tre anni prima fu causato da un suo potente rivale in affari e che ha intenzione di ripartire presto per non mettere la sua famiglia in pericolo. Il ragazzo, deciso a non perdere nuovamente il padre, chiede a Diana l'identità dell'uomo, promettendole che il suo secondo lavoro non verrà allo scoperto e che la lascerà partire. Nate e Lola, però, ignari del motivo per cui Chuck stia lasciando andare la donna pur dopo quello che ha fatto, rivelano il segreto di Diana, facendo così saltare l'accordo sul nascere. Chuck riesce comunque a sapere il nome dell'uomo e, con l'aiuto di Blair, gli tende un'imboscata all'hotel dove incontrerà due prostitute, che sono in realtà Ivy e Lola. Il piano salta per colpa di Andrew Tyler, il detective privato dei Bass, che dice alle due ragazze che sono state scoperte e che devono portarlo da Bart; arrivato alla villa, Tyler confessa di essere stato lui a causare l'incidente perché il rivale di Bart l'aveva minacciato

Gossip Girl pubblica sul suo blog una pagina del diario di Blair nella quale la ragazza confessa di essere incerta sui suoi sentimenti per Dan; il ragazzo le dice quindi di fare la sua scelta tra lui e Chuck entro quella sera e di comunicargli la sua decisione alla festa di divorzio degli Shepherd. Blair, infuriata con Serena, responsabile di aver fornito le pagine di diario alla blogger, caccia di casa l'amica, che decide di vendicarsi. Quella sera, alla festa, Serena fa credere a Dan che con Blair sia tutto finito e che lei abbia scelto Chuck; i due fanno l'amore, ma poco dopo il ragazzo scopre che Serena si è inventata tutto e l'allontana in malo modo. Nel frattempo, Eleanor trasferisce alla figlia la Waldorf Design e le fa capire che ama ancora Chuck; Blair raggiunge quindi il ragazzo all'Empire per confessargli i suoi sentimenti, ma Chuck la respinge perché il padre lo ha appena estromesso dalle industrie Bass a causa dei gesti avventati che ha fatto per Blair, come pagarle la dote. Una settimana dopo, Chuck parte alla ricerca di Jack per chiedere il suo aiuto contro Bart e Nate offre a Lola di vivere con lui; la ragazza, prima di partire in tournée, trasferisce l'eredità della madre a Ivy facendole promettere di vendicarsi di Lily al posto suo. Serena, allontanata da tutti, ricomincia a drogarsi; Dan parte per la Toscana insieme a Georgina per scrivere un romanzo scandaloso sull'Upper East Side; Nate riceve da Diana un video nel quale si vede Gossip Girl incappucciata che ruba il portatile di Serena; Lily, dovendo annullare uno dei suoi matrimoni, sceglie di stare con Bart; Blair raggiunge Chuck a Montecarlo e gli promette di combattere per il loro amore.

Mentre Nate ha passato l'estate a New York costruendo un articolo per smascherare Gossip Girl e Dan è stato in Toscana a scrivere il suo romanzo insieme a Georgina, Blair e Chuck, dopo essersi promessi di stare insieme una volta raggiunti i propri obiettivi, hanno trascorso le vacanze una a Parigi, l'altro a Dubai a indagare su un affare che Bart stava conducendo prima di fingere di morire. Il gruppo fa però ritorno nell'Upper East Side quando, tramite Lily, si scopre che Serena non si vede da quattro mesi e nessuno ha notizie di lei. Nate, certo che Gossip Girl non abbia perso di vista Serena nonostante non abbia parlato di lei da primavera, scambia il video che mostra la blogger rubare il computer di Serena in cambio d'informazioni

Nate e Serena vedono Steven e Sage, la nuova fiamma di Nate, insieme in un bar e credono che tra di loro ci sia qualcosa. Mentre Nate lascia subito Sage per telefono, Serena decide di aspettare quella sera, dopo il galà del comitato per Central Park di cui è la madrina, prima di fare una scenata. Al galà, però, Nate e Serena scoprono che Sage in realtà è la figlia di Steven e che non studia giornalismo alla Columbia, come aveva detto a Nate, ma ha diciassette anni e frequenta la Constance Billard. Nel frattempo, Blair deve comparire in un articolo di Women's Wear Daily per presentare la nuova collezione della Waldorf Design, ma scopre che la giornalista incaricata dell'articolo è Nelly Yuki e che Poppy Lifton, che presenterà i suoi abiti nello stesso servizio, ha scelto i suoi stessi tessuti. Blair chiede quindi aiuto alle sue tirapiedi per sabotare Poppy, rubandole i vestiti, e, alla fine, decide di creare una nuova collezione per la sfilata che si terrà nel giro di dieci giorni. Parallelamente, Chuck scopre che Amira e suo padre hanno avuto una breve relazione e la donna, prima di andarsene, gli fa avere una foto del weekend che aveva passato con Bart nella quale si vede un uomo sconosciuto. Dan e Georgina, invece, cercano qualcuno che pubblichi il seguito di Inside, ma, quando nessuno accetta di acquistare la storia con i nomi originali dei personaggi, Dan accetta di venderlo a Nate.

Blair organizza la sua sfilata di debutto e, avendo bisogno di una It Girl, chiede a Serena di farle da modella, ma la ragazza rifiuta perché ha promesso a Steven di far rigare dritto Sage

Blair e Chuck indagano su Lady Alexander, arrivando a scoprire che si tratta di un cavallo che Bart ha acquistato quattro anni prima per un milione di dollari dallo sceicco Hassan. La coppia si reca quindi al concorso ippico che si tiene a Stone Orchard per incontrare lo sceicco e sapere qualcosa di più

Serena trova un anello di fidanzamento e si convince che Steven voglia farle la proposta di matrimonio al ballo delle debuttanti di Sage. Quest'ultima, però, chiede l'aiuto di Blair per rovinare tutto

Rufus e Ivy si preparano per l'inaugurazione della nuova galleria d'arte, ma scoprono che non verrà quasi nessuno perché lo stesso giorno Lily ha organizzato una prestigiosa asta di beneficenza all'Art Production Fund. Grazie ai soldi di Ivy, però, fanno in modo che i due eventi vengano uniti, con grande disappunto di Lily. Intanto, Chuck scopre che la busta con i documenti che possono incriminare Bart per il traffico illecito di petrolio sudanese è nascosta dietro un quadro della collezione privata della madre adottiva. Il quadro, però, è stato messo all'asta e viene comprato da Rufus. Saputo da Chuck che il dipinto nasconde le prove per incriminare Bart, e rovinare Lily insieme a lui, Ivy glielo vende, ma, una volta portatolo a casa, il ragazzo scopre che i documenti sono spariti. Nel frattempo, Eleanor torna a New York per cercare di risollevare il nome della Waldorf Design, associata al video hard di Dan e Serena, e chiede a Blair di far sparire completamente il suo lato oscuro, che la porta a prendere decisioni azzardate e infantili, basate sulla vendetta, come se frequentasse ancora il liceo. Amareggiata per la perdita della poltrona di presidentessa della compagnia e per le parole della madre, Blair si licenzia, ma poi chiede a Eleanor di tornare perché lei non riuscirà mai a sopprimere il suo lato oscuro, che è la sua creatività. La donna accetta di dare una seconda possibilità alla figlia, che decide di lanciare una linea per liceali ispirata all'uniforme della Constance Billard. Contemporaneamente, Dan, ospite a casa di Lily, passa la giornata con Serena alla ricerca di una casa per sé e i due finiscono a letto insieme.

Ivy rivela di essere in possesso dei microfilm che possono incriminare Bart e lancia una sfida a quest'ultimo e a Chuck

Approfittando dell'assenza di Bart e Lily, Dan e Serena organizzano il pranzo del Ringraziamento a casa van der Woodsen invitando Blair, Nate e Chuck. Alla festa si presentano anche Steven e Sage, incontrati da Serena al supermercato, Lily e Bart, il cui volo è stato cancellato, e Georgina, imbucatasi per convincere Dan a mostrarle il capitolo su Serena che lui ha inviato a Vanity Fair senza farglielo leggere. Nel corso dei festeggiamenti, il racconto di Dan viene pubblicato, rivelando che tra lui e Serena c'è una relazione falsa

Bart sta per essere premiato come uomo dell'anno del mercato immobiliare e Blair, Serena, Chuck e Nate decidono di richiamare in città Ivy per far credere all'uomo che la ragazza possa aver fatto delle copie dei microfilm che lo incastrano per i suoi traffici illeciti. Bart, però, intuisce che Nate sta aiutando Chuck e lo fa arrestare per frode fiscale

Chuck è ricercato dalla polizia come persona informata sulla morte di Bart, e si nasconde in un hotel con Blair. Jack suggerisce ai due di sposarsi perché, come stabilisce la legge, una moglie non può essere costretta a testimoniare contro il marito, dal momento che Blair sarebbe l'unica testimone della morte di Bart. Coinvolgendo gli amici in segreto per non farsi scoprire dalla polizia, la coppia organizza in fretta la cerimonia, riuscendo a sposarsi poco prima del sopraggiungere degli agenti