Diary of a Future President

Elena combatte una serie di palle curve a scuola, mentre si dimentica di fare un compito a casa per la prima volta in assoluto e lotta se mantenere o meno un segreto sul suo ex migliore amico. Nel frattempo sua madre, Gabi, fatica a raccontare ai suoi figli del suo nuovo ragazzo, Sam.

Dopo aver appreso che Gabi ha un nuovo fidanzato, Elena si preoccupa di mantenere il suo ruolo in famiglia. Bobby incontra la sua partita sul campo da tennis e Sam aiuta Gabi ad affrontare la perdita del suo panino preferito quando viene tolto bruscamente dal menu del pranzo.

Nel tentativo di trovare la sua "ragione d'essere", Elena cerca di diventare il capitano dell'orologio uragano di Orange Bay Middle. Bobby si prepara ad andare al "Miami Second Base" con la nuova cotta Monyca-with-a-Y. Gabi è entusiasta di avere il suo primo vero appuntamento con Sam, ma gli obblighi familiari continuano a intralciarla.

Nel tentativo di smettere di aspettare che arrivi la femminilità, Elena e Sasha si allontanano dai loro soliti negozi del centro commerciale verso il proibito Intimates & More - il che porta Elena a diventare una criminale accidentale. Gli amici di Bobby lanciano una tangente per cercare di aiutare Bobby a passare più tempo da solo con Monyca. Gabi cerca di dimostrare al suo capo che è perfetta per il nuovo caso al lavoro.

Quando Elena scopre che la mascotte della sua scuola onora un uomo con un passato orribile, fa della sua missione cambiare la mascotte. Bobby è alle prese con la sua eredità quando un membro della squadra avversaria lo prende in giro per il modo in cui il suo nome è scritto. Gabi cerca di trovare l'equilibrio tra lavoro e vita privata tra un caso a cui è entusiasta di lavorare e un capo che non ha confini.

Quando Elena viene arrestata, scopre un nuovo gruppo di ragazzi che sono molto più della loro reputazione. Bobby è entusiasta di guardare un classico di culto con i suoi amici, ma è sorpreso quando il film lo costringe a rivelare un aspetto della sua vita che non era disposto a condividere. Nel frattempo, Gabi è depresso per aver perso un caso importante per un'azienda più grande, solo per essere notevolmente rallegrato da Sam.

Elena vuole disperatamente andare al suo primo ballo della scuola media con Joey, solo per scoprire che preferirebbe andare con una ragazza dell'ottavo anno. Bobby e Liam vanno a Giove per competere in un torneo di tennis, ma scoprono che i loro piani sono sventati. Gabi è finalmente pronta a donare gli ultimi averi del marito defunto, ma i suoi sentimenti cambiano quando trova un vecchio ricordo.

Mentre si prepara per il grande ballo, Elena è scioccata nello scoprire che ha i "baffi". I tentativi di aggiustarlo non fanno che peggiorare le cose, costringendola a "possedere" il suo aspetto. Bobby ei suoi amici pianificano uno scherzo per il ballo, ma quando non va come Bobby si aspettava, si scaglia contro Liam. Il disagio di Gabi con la sua nuova relazione cresce solo quando sua madre invita l'intera famiglia a incontrare Sam.

Elena è scioccata nello scoprire che Sasha vuole cambiare coinquilina per la gita a Tallahassee. Nel disperato tentativo di scappare dai suoi problemi, perde di proposito l'autobus, solo per essere guidata da Gabi, che sta fuggendo dai suoi problemi con Sam. Bobby, ancora confuso dal suo comportamento al ballo, dice alla sua ragazza che la ama.

A Tallahassee, Elena ha problemi irrisolti con Jessica e decide di seguire il consiglio stimolante di un senatore per trovare una soluzione. Bobby fatica a esprimersi e trova conforto nella guida di Sam. Gabi cerca di fingere che tutto vada bene al lavoro, nonostante la sua nuova normalità con Sam.