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Il martedì mattina, Ruby Richardson viene scossa dalla sua vita suburbana quando riceve un messaggio urgente che la spinge a volare a New York e a salire su un treno per paese, dove si riunisce con l'ex Billy Johnson. All'inizio della loro avventura, Ruby e Billy combattono la tensione che ancora esiste tra loro mentre cercano di sradicarsi i segreti dell'altro.
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Durante la prima notte a bordo, la mente di Ruby è consumata dal sesso, mentre Billy cerca informazioni personali che è riluttante a rinunciare. Confortato dal fatto che suo marito crede di essere in una ritirata di yoga di una settimana e determinata a rendere Billy geloso, Ruby si collega con Derek, un estraneo sul treno. Nel frattempo Billy lavora per stringere una figura persistente dal suo passato.
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Ruby e Billy decidono di passare una giornata a Chicago prima di prendere decisioni eruttive sulle loro prossime mosse. Mentre i due attendono con ansia il check-in in un albergo di lusso, Ruby incontra una donna emozionante in un grande magazzino, mentre Billy cerca di gestire una Fiona senza sosta. In seguito, Billy viene pulito su quello che l'ha spinto a correre.
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A partire dal treno, Ruby cerca di ricevere una guida da un nuovo amico e riceve una sveglia da casa che la lascia agitata. Nel frattempo Billy continua a mentire su Fiona, che solleva la posta per ottenere ciò che vuole.
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Una deviazione drammatica trova Ruby e Billy in un territorio sconosciuto perché sono costretti a prendere una decisione che cambia la vita. Mentre Ruby cerca di tenere tutto insieme e di tornare in linea, lei e un Billy emotivo cercano l'aiuto di un simpatico tassista locale, Laurel.
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In mezzo al nulla, Ruby e Billy discutono di cosa fare dopo. Ciascuna vittima della disperazione dell'altra, deve unirsi per affrontare le loro azioni. Nel frattempo, Laurel fa una scoperta orribile e riceve una visita straordinaria dal detective Babe Cloud.
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Con la fine del loro viaggio, Ruby e Billy considerano insieme il loro futuro. Sono finalmente onesti? Babe e Laurel sono costretti insieme mentre seguono una nuova guida. finale di stagione.