Men at Work

Gibbs, Neal e Tyler insieme per aiutare Milo a tornare nel gioco. Neal tenta di "parlare" al capriccio della sua fidanzata, Amy. E Gibbs attraversa la linea con la cameriera di Tyler.

I ragazzi sono messi in gioco quando Neal comincia a tagliare i costi in ufficio per dimostrare al capo che è "tutti uomini". Milo finisce in prigione dopo aver cercato di trarre ispirazione per un articolo sul traffico di droga. E Tyler finisce in acqua calda quando incontra un'ex fidanzata.

Le cose diventano imbarazzanti tra Milo e Gibbs dopo aver preso parte a un "salvaccio" con una donna che si incontra in un bar. Amy aiuta Tyler si mette in contatto con il suo lato femminile. E Neal diventa geloso quando Amy e Tyler iniziano a passare troppo tempo insieme.

I ragazzi danno a Milo un consiglio di follow-up mentre tenta di giocare bene dopo la sua prima data post break-up, ma Milo reagisce quando segue una "testoria". Gibbs e Tyler sono sorpresi quando un'intervista con un terapista non è esattamente quello che si aspettavano. E Neal sopporta l'incessante ingaggio dei ragazzi che indossano un cappello da paperboy che Amy ama.

Milo resta con Tyler mentre si lavora nel suo appartamento, ma l'unica regola di casa di Tyler è troppo difficile da seguire. Nel frattempo, i ragazzi saltano alle conclusioni quando trovano una foto sospetta di Amy con un altro uomo.

Gibbs e Tyler provano un'applicazione di un ispettore, solo per far scoprire le loro dure verità. Altrove, Amy e Neal giocano a ruolo e la donna ideale di Milo si rivela un po' troppo eccentrica.

Gibbs e Tyler fanno finta di essere una coppia per ottenere un'iscrizione in palestra scontata, ma le cose si mettono a disagio quando Tyler si avvicina troppo. Nel frattempo Neal crea Milo con un vecchio amico, ma quando la relazione comincia a diventare seria, Neal interviene.

Alla ricerca dell'avventura, Tyler e Milo hanno accidentalmente fatto una veglia. Gibbs è sorpreso di trovarsi attratto dagli amici di Neal, ma impara rapidamente le regole di Drogar in modo difficile quando si avvicina troppo al carattere sbagliato.

Tyler finalmente fa una foto con il suo idolo d'infanzia, ma quando Gibbs inizia a farsi un amico con l'icona di Tyler, le cose non vanno secondo i piani. Nel frattempo Neal funge da cavia di Milo per un'invenzione che va terribilmente aspra.

Determinato a superare Lisa una volta per tutte, Milo rianima un'intensa competizione che una volta ha quasi distrutto l'amicizia dei ragazzi. Ma è presto costretto a prendere una decisione importante quando Lisa torna in vita. E Neal fatica a dimostrare di essere alla pari con gli altri.

Tyler ha un piano ingegnoso per "creare" la donna perfetta per Milo e aiutarlo a trovare un amore offline. Gibbs prova una parte diversa di Neal mentre conduce a un impegno di famiglia e cerca di liberare la bestia.

Un senzatetto decide di impiccare Milo al punto di non tornare. Neal è convinto che deve fare una presa di potere e Amy non ne ha. Gibbs assume una nuova posizione più rispettata dopo aver trovato un vecchio paio di occhiali. Tyler finge un lavoro per prendere un nuovo cliente.

Un nuovo redattore viene raccolto al Full Steam Magazine e i ragazzi fanno del loro meglio per impressionare. Il gioco di Gibbs si agita, Neal prova un enorme impulso di fiducia e Milo cerca di farsi notare. Nel frattempo, Tyler cerca di cambiare il suo stile di appuntamenti e non va bene come vorrebbe pensare.

Gibbs si innamora con riluttanza. Milo si ritrova in una relazione che si muove troppo velocemente per tutti. E Neal insegna a Tyler una lezione sull'hamburger perfetto.

Milo decide che è il momento di interrompere con Molly, ma non vuole andarsene in cattive condizioni. Tyler e Gibbs non vedono occhio per occhio il proprietario del loro ristorante preferito. E a Neal viene chiesto di licenziare un dipendente, ma non ha il coraggio di farlo.

Tyler decide di essere avventuroso e data a una donna con figli. Nel frattempo Neal, Gibbs e Milo combattono per un ufficio appena occupato.

Il nipote di Gibbs, Donald, viene in città per un'intervista alla scuola di medicina, ma una lunga notte di festa butta via i suoi piani. E Milo opta per un cambiamento di moda che riempie davvero il suo mojo.

La nuova ragazza di Tyler è troppo familiare a Milo e Gibbs, quindi fanno del loro meglio per nascondere la verità. Neal e Amy fanno del loro meglio per evitare la "maledizione della storia", ma non possono sfuggire al loro destino.

Milo e Gibbs hanno un appuntamento con una bella donna. Tyler e Rachel cercano di stare insieme attraverso le difficoltà di una relazione a lunga distanza. Neal e Amy hanno le conseguenze di permettere a Tyler di usare il loro appartamento come luogo di appuntamento.

Tyler e Milo entrano in una battaglia di coinquilini dopo che Tyler ha superato i suoi confini. Il padre di Amy fa del suo meglio per sostituire Neal con un uomo più esperto. Gibbs cerca una donna che ha visto un matrimonio. E un po' di luna porta ad un altro matrimonio, molto alla sorpresa di tutti.

Neal proporrà ad Amy, ma prima deve ricevere la benedizione di suo padre e non sarà facile. Milo si unisce a Gibbs sulla sua "pulizia disamurai" annuale. Tyler trova i suoi primi capelli grigi ed è convinto che la fine sia vicina... o almeno più vicino.

Gibbs aiuta Neal progetta la proposta perfetta. Quando Neal non riceve la risposta che si aspettava da Amy, Milo pensa che sia tutta colpa sua. I ragazzi accusano Tyler di "scatolare" il suo nuovo amico, che è uno degli uomini più ricchi del mondo.

Myron, il nuovo capo di Full Steam, ha promesso di licenziare un dipendente entro la fine della giornata. Quando Neal si alza per lavorare ubriaco, i ragazzi si riuniscono per sventarlo e salvare il suo lavoro.

La gelosia di Milo è testata quando esce da una ragazza che ha un "ex sesso". Gibbs viene portato via con un matrimonio "fake". Tyler cerca di vincere Myron con l'aiuto di Neal.

Milo incontra un editore di libri, ma non è la sua scrittura che le interessa. Neal assume un tirocinante e Myron arruola Tyler e Gibbs per farlo sembrare freddo sui social media.

Quando Milo smette di lavorare, Myron assume Jude, una bella scrittrice, per sostituirlo. Tyler cerca di guadagnare il rispetto di Jude. Gibbs pensa che il suo appartamento sia infestato mentre Neal ha dei problemi di appartamento. Milo fatica a dimostrarsi un vero scrittore.

I ragazzi seguono una ragazza a una festa per aiutare Neal fa una relazione, ma diventano più di quanto hanno fatto quando imparano che Molly non è l'ospite della festa.

Jude avverte Gibbs che uscire dalla periferia è più pericoloso di quanto sembri. L'amicizia di Tyler e Milo è testata quando Tyler offre di coprire la quota dell'affitto di Milo.

Tyler cerca di chiedere a Jude di uscire a un appuntamento, ma il suo passato arriva. Avendo paura che Gibbs stia rovinando le sue emozioni, Milo cerca di farlo piangere. Viene rivelata la grande fonte di ansia sessuale di Neal.

Tyler e Jude cercano di mantenere segreta la loro nuova relazione. Milo, che si sente già escluso da quando ha lasciato Full Steam, gli ha tolto la sua tradizionale serata cinematografica. Gibbs è ferito quando Neal trova un nuovo appartamento. PJ dice a un paranoico Myron di aspettarsi grandi cambiamenti in ufficio.